דבריו של אדם אינם נותרים עומדים במקומם, אלא בעלי נטייה להידרדר ולהחמיר. כאשר הדיבור מתחיל בטעות או בשטות, הוא עלול לצבור תאוצה ולהסתיים בנזק מוחלט ובאובדן הדעת.
על פי הפשט, הפסוק מתאר רצף מתמשך של חוסר היגיון. תְּחִלַּת דִּבְרֵי פִיהוּ סִכְלוּת – ראשית דבריו היא טיפשות, וְאַחֲרִית פִּיהוּ הוֹלֵלוּת רָעָה – והם מסתיימים בשיגעון, שעמום ובלבול. הפרשנים מסכימים כי מתחילתם ועד סופם, דבריו של הכסיל משוללים כל טעם והיגיון [אבן עזרא, מצודת דוד, ביאור שטיינזלץ].
יש המזהים בתהליך זה הידרדרות מוסרית מכוונת. הכסיל יודע בתוכו שדבריו הם סכלות, אך הוא בוחר לדבר כך מתוך רצון לקנתר ולהכעיס. תהליך זה של הידרדרות מדיבור של שטות אל עבר כפירה ושיגעון רע, מקביל לדרכו של יצר הרע, המכשיל את האדם לאט לאט ובשלבים, עד שהוא מביא אותו לידי חטאים חמורים כעבודה זרה [תעלומות חכמה].
לצד ההסבר העקרוני, הפרשנים מוצאים בפסוק רמזים לדמויות היסטוריות שפעלו בדרך זו. גישה אחת מייחסת את הפסוק לבלעם. "תחילת סכלותו" באה לידי ביטוי כאשר ה' שאל אותו מי האנשים שעמו. במקום לענות בענווה ולהכיר בכך שה' יודע הכל, בלעם השיב ביהירות שבלק מלך מואב שלח אותם, כרוצה לומר שאפילו אם הוא בזוי בעיני ה', מלכי הארץ מחשיבים אותו. "אחרית הוללותו" היא הבלבול שאחז בו והעצה הרעה והזדונית שנתן לבלק להכשיל את ישראל בפריצות [רש"י, צאינה וראינה].
גישה אחרת דורשת את הפסוק על המלך אחשוורוש. הסכלות שבתחילת דבריו מתייחסת לתחילת מלכותו, אז היה מוכן לקבל דברי שטנה נגד יהודי ירושלים כדי למנוע את בניין בית המקדש. ההוללות הרעה שבאחריתו מתבטאת במעשה הפועל שעשה לבסוף, כאשר עלה וביטל את מלאכת בניין המקדש לחלוטין [תורה תמימה].