הפער בין פשטות החיים לבין עול הרכוש ניצב במוקד התבוננות זו על טבע האדם. שלוות הנפש והמנוחה האמיתית אינן נקנות באמצעות שפע חומרי, אלא נובעות דווקא מעמל כפיים, בעוד שהעושר עלול להפוך למקור של טרדה מתמדת.
הגישה המרכזית בקרב רוב הפרשנים מתמקדת ברובד הפשט, ורואה במילים שְׁנַת הָעֹבֵד תיאור של עובד האדמה והפועל הפשוט. שנתו של אדם זה עריבה ומתוקה, אִם־מְעַט וְאִם־הַרְבֵּה יֹאכֵל, שכן העייפות הטבעית וההתרגלות לעמל הפיזי הן שמביאות את השינה, ללא קשר לכמות המזון שאכל [רש"י, מצודת דוד, ביאור שטיינזלץ, צאינה וראינה]. לעומתו, וְהַשָּׂבָע לֶעָשִׁיר, כלומר השפע וריבוי הנכסים, אֵינֶנּוּ מַנִּיחַ לוֹ לִישׁוֹן. הפרשנים מסבירים כי העשיר מוטרד ממחשבות על עסקיו הרבים וחושש תמיד לגורל רכושו מפני שודדים ושלטונות [רש"י, מצודת דוד, אבן עזרא, צאינה וראינה]. בנוסף, נדוד השינה של העשיר יכול לנבוע מכך שלא עמל וייגע את גופו מספיק [ביאור שטיינזלץ], או כתוצאה מאי-נוחות גופנית הנגרמת מאכילה מופרזת [אבן עזרא].
לצד הפירוש הפשטני, המקורות מציעים מגוון רחב של פירושים אלגוריים המעתיקים את הפסוק לעולמות הרוח, ההנהגה והשכר. כיוון אחד רואה בעשיר אדם השבע בגדולה ובכבוד, כגון מנהיג ציבור. אדם כזה אינו מוצא מנוח ואינו מצליח לישון בשל צורכי הציבור המטרידים אותו ללא הרף, בניגוד למשרתיו הפשוטים הישנים ללא דאגה [תורה תמימה].
ברובד העבודה הרוחנית, הָעֹבֵד מתפרש כאדם העובד את ה'. המילים אִם־מְעַט וְאִם־הַרְבֵּה יֹאכֵל מסמלות את הבאת הקורבנות או את עבודת ה' הכללית: אין זה משנה אם האדם מרבה או ממעיט במעשיו, כל עוד ליבו מכוון לשמיים, הוא יזכה לשכרו ויישן ללא פחד [תורה תמימה].
חלק ניכר מהפרשנים מפרשים את המילה שְׁנַת כשינת המוות. לפי תפיסה זו, שנתו של הצדיק מתוקה והוא זוכה לקבל את מלוא שכרו בעולם הבא, בין אם חי חיים ארוכים ובין אם נפטר בצעירותו. כך, למשל, הושוו שנות הנהגתו המועטות של שמואל הנביא לשנותיו הרבות של משה רבנו, וכך גם תלמידי חכמים שהספיקו בשנים מועטות להשיג את מה שאחרים לומדים חיים שלמים [רש"י, תורה תמימה, צאינה וראינה]. מנגד, הַשָּׂבָע לֶעָשִׁיר מתפרש כרשע שזכה לשפע ולשובע בחייו בעולם הזה. לאחר מותו, אותה שביעות מדומה אינה מניחה לו לישון במנוחה, שכן הוא סובל מייסורים ונושא בעונשו על חטאיו [תעלומות חכמה].
גישה ייחודית נוספת הופכת את משמעות נדודי השינה של העשיר לחיוב. העשיר מתפרש כתלמיד חכם השבע בדברי תורה. הוא איננו ישן בקברו, משום ששפתיו דובבות ונעות בכל פעם שתלמידיו מזכירים את חידושיו ודברי תורתו בעולם הזה [רש"י, צאינה וראינה].