הטרגדיה של אובדן העושר מתעצמת כאשר היא אינה מסתכמת רק בחיסרון כיס, אלא מותירה אחריה דור המשך חסר כל, הן מבחינה חומרית והן מבחינה רוחנית.
הפרשנים מציעים מספר כיוונים להבנת הסיבה שבגללה וְאָבַד הָעֹשֶׁר הַהוּא בְּעִנְיַן רָע. במישור המעשי, ייתכן שההון אבד כתוצאה מעסק ביש וכושל [ביאור שטיינזלץ]. גישה אחרת רואה בעושר עצמו כמקור הצרה, שכן הוא הביא על בעליו עלילת שווא, שאילצה אותו לפזר את כל הונו על שוחד כדי להציל את חייו [מצודת דוד, אבן עזרא]. במישור המוסרי, האובדן מפורש כעונש מאת ה' על התנהגות אכזרית כלפי עני; העשיר סירב לתת צדקה, לעג לעני על כך שאינו עובד, וצרות עינו הובילה לאובדן רכושו [תורה תמימה]. אובדן זה מתרחש בנסיבות כה קשות, עד שהאדם נותר שרוי בצער עמוק ומתמשך על עושרו המפואר שחלף [תעלומות חכמה].
עיתוי האובדן יוצר אירוניה מרירה המודגשת במילים וְהוֹלִיד בֵּן. כל עוד היה האדם עשיר, לא היה לו בן שייהנה מנכסיו, ודווקא לאחר שירד מנכסיו נולד לו צאצא, כך שאין לו דבר להוריש לו [מצודת דוד]. הולדת הבן מכפילה את עוצמת האסון, שכן אילו היה מאבד את עושרו לבדו ללא ילדים, חצי מתחושת הצער הייתה נחסכת ממנו [אבן עזרא].
בסופו של דבר, הבן נותר במצב שבו וְאֵין בְּיָדוֹ מְאוּמָה. מצב זה אינו מתייחס רק לחוסר כלכלי מוחלט [ביאור שטיינזלץ, מצודת דוד], אלא מתרחב גם לריקנות רוחנית. מאחר שהאב פעל ברשעות, הבן אינו זוכה לרשת אפילו זכות אבות שתגן עליו, והוא נותר חסר כל מכל בחינה אפשרית [רש"י, צאינה וראינה].