הנטייה להתרפק על העבר ולפאר אותו על חשבון ההווה היא תופעה אנושית מוכרת, אך החכם באדם מזהיר מפני המלכודת שבהשוואה זו, וקובע כי התסכול מההווה והטענה שהעבר היה טוב יותר אינם נובעים ממחשבה נכונה. הפסוק קורא לאדם לשמוח בחלקו ולקבל את המציאות כפי שהיא, מבלי לשקוע במשאלות חסרות תוחלת לגבי עבר אישי או לאומי [ביאור שטיינזלץ].
כאשר אדם חווה ירידה במעמדו, או כאשר הוא רואה שרשעים וכסילים מצליחים בעוד חכמים וצדיקים סובלים, הוא עלול לתהות מֶה הָיָה ולחשוב שהעולם התהפך וסדריו השתבשו [אבן עזרא, תעלומות חכמה]. אולם, המציאות היא שהימים עצמם ומערכות הטבע אינם משתנים, אלא בני האדם ומצבם הם שמשתנים בהתאם לחלקם ולגורלם.
חלק ניכר מהפרשנים מסכימים כי אכן היה הבדל רוחני ומהותי בין התקופות, וכי הַיָּמִים הָרִאשֹׁנִים – כימי דור המדבר, תקופת יהושע וימי דוד – היו מאופיינים בגדולה רוחנית וטובה מרובה יותר מאשר ההווה. אולם, אל לאדם להתפלא על כך, משום שהשפע והטובה ניתנים תמיד בהתאם לזכויותיו הרוחניות של כל דור ודור [רש"י].
הקביעה כִּי לֹא מֵחָכְמָה שָׁאַלְתָּ עַל זֶה מוסברת בכמה אופנים המשלימים זה את זה. גישה אחת גורסת כי עצם השאלה נובעת מכסילות, שכן אדם חכם שואל שאלות מעמיקות שיש בהן ממש, בעוד שהכסיל מתעסק בשאלות שאין בהן תועלת או שדעתו קצרה מלהבין את תשובתן [מצודת דוד].
מנגד, יש שמסבירים כי השאלה אינה חכמה פשוט משום שהתשובות לה ברורות, מרובות והגיוניות: לדורות הראשונים היו נשמות גבוהות ומתוקנות יותר, הם עסקו בתורה שבעל פה שדרשה שינון מתמיד ודבקות מוחלטת, חיו בטהרה, והתמודדו עם פחות פיתויים חומריים ופוליטיים שמגבירים את היצר הרע בדורות המאוחרים [נחל אשכול].
זווית נוספת ומעניינת מבחינה בין חכמת התורה לשאר החכמות. בעוד שבמדעים הכלליים הדורות האחרונים מתקדמים ומשיגים יותר מהראשונים משום שהם נשענים על ידע קודם, בחכמת התורה המצב הפוך. הבנת התורה דורשת שפע והשראה מן השמיים, ואלו התמעטו עם ירידת הדורות והתרבות החטאים. לכן, ההשוואה בין התחומים אינה במקומה ומעידה על חוסר הבנה של מהות התורה [חומת אנך].
ברמה המעשית והיומיומית, הפסוק מלמד אותנו שיעור חשוב ביחס להנהגה ולמערכת המשפט. אל לאדם לזלזל במנהיגים ובשופטים של ימיו מתוך השוואה מתמדת לגדולי עבר כמשה ואהרון. על כל אדם לקבל את סמכותם של מנהיגי דורו, שכן כל מנהיג ושופט ראוי לדורו שלו, ועליו להסתפק במי שמנהיג בימיו [תורה תמימה].