החיפוש אחר משמעות מוביל את האדם לחקור לא רק את פסגות השכל, אלא גם את תהומות הטעות והחטא, מתוך הבנה שדברים ניכרים לעיתים דווקא מתוך הניגוד שלהם. שלמה המלך מעיד על עצמו סַבּוֹתִי אֲנִי וְלִבִּי, כלומר הפניתי את פניי ואת מחשבותיי [אבן עזרא, מצודת דוד], וְלָתוּר, לחפש ולבדוק [מצודת ציון], אחר חָכְמָה וְחֶשְׁבּוֹן.
הפרשנים מציגים גישות שונות למהותן של אותן חכמה וחשבון. הגישה השכלית רואה בחֶשְׁבּוֹן יכולת הסקה של דבר מתוך דבר בעיון רב [מצודת דוד], מחשבה מתוחכמת ותחבולה [ביאור שטיינזלץ], או פשוט מחשבה [מצודת ציון]. מבחינה מדעית ופילוסופית, החָכְמָה מייצגת את מדעי הטבע והפילוסופיה, ואילו החֶשְׁבּוֹן מתייחס ללימודי המתמטיקה והמידות [רלב"ג]. לעומת זאת, הגישה התורנית מפרשת זאת כחיפוש אחר טעמי המצוות. יש שפירשו שהכוונה היא לניסיון להבין תעלומות עמוקות כמו סוד פרה אדומה וחישוב קץ הגאולה [רש"י, צאינה וראינה], ויש שראו בכך הפניית הלב מלימוד עיוני אל עבר המצוות המעשיות, שעליהן האדם נדרש לתת דין וחשבון [תעלומות חכמה].
לאחר החיפוש אחר החכמה, הפסוק פונה לקצה השני: וְלָדַעַת רֶשַׁע כֶּסֶל וְהַסִּכְלוּת הוֹלֵלוֹת. מטרת חקירה זו היא להעריך את החסרונות שברשע כדי להכיר את החכמה מתוך הפוכה [מצודת דוד], או לבדוק האם חכמה ומחשבה יכולות בכלל להתחבר עם רשע ושטות [אבן עזרא]. הפרשנים מבארים כי כֶּסֶל משמעותו טיפשות וכסילות, וְהַסִּכְלוּת היא שטות המביאה להוֹלֵלוֹת, שהיא שיגעון, טירוף ושעמום [מצודת ציון, ביאור שטיינזלץ].
חקירה זו חושפת את הקשר ההדוק שבין חוסר דעת לבין חטא. שכל משובש והיעדר לימוד הם הגורמים הישירים לרשע ולטירוף הדעת [תעלומות חכמה]. דוגמה מובהקת לאותו רשע הנובע מכסילות היא ההימשכות אחר אישה מפתה, שכן זהו עוון הרסני שאין בו כל תועלת לאדם [רלב"ג, ביאור שטיינזלץ]. מנגד, יש שלמדו מחלק זה של הפסוק על הניסיון לעמוד על סוף דעתה של האפיקורסות, כדי להבין את הבלבול והשיגעון שטמונים בה [רש"י].