ברגע מכריע בעלילת המגילה, הממוקם בדיוק במחצית הפסוקים של הספר כולו [מנחת שי], אסתר ניצבת מול המלך ונדרשת לשטוח את בקשתה. למרות גילויי החיבה שזכתה להם מצד אחשורוש, היא עדיין מהססת. היא מודעת היטב לסכנה האישית המרחפת מעל ראשה, ולכן אינה בוטחת בכוחה לנקוט צעד קיצוני ומיידי מחשש לכישלון [ביאור שטיינזלץ]. תשובתה למלך מחושבת היטב, ושזורים בה פחד, חכמה ודיפלומטיה עדינה.
הפרשנים עומדים על הכפילות הלשונית בתיבות וַתַּעַן אֶסְתֵּר וַתֹּאמַר. יש המבארים כי המילה וַתַּעַן אינה מציינת בהכרח מתן תשובה רגילה לשאלה, אלא משמשת לשון של צעקה והרמת קול מר, בעוד המילה וַתֹּאמַר מתייחסת לתוכן הדברים עצמם שאמרה מיד לאחר מכן [מנות הלוי]. מנגד, יש המסבירים כי היא אכן ענתה ישירות לדברי המלך, אך הוסיפה עליהם דברים מעבר לתשובה הישירה [יוסף אבן יחיא].
באשר לתוכן דבריה, שְׁאֵלָתִי וּבַקָּשָׁתִי, מציינים הפרשנים כי מדובר בבקשה קשה ומורכבת [אבן עזרא]. הגישה המרכזית בקרב רוב הפרשנים היא שאסתר מתכוונת כאן לשני עניינים נפרדים לחלוטין. היא מדגישה שיש לה גם "שאלה" וגם "בקשה": האחת נוגעת להצלת גופה וחייה שלה או לנקמה בהמן, והשנייה מכוונת להצלת עמה כולו ולביטול הגזירות [שלום אסתר, מנות הלוי, צאינה וראינה]. יתרה מזאת, יש הסבורים כי אסתר אמרה מילים אלו בליבה כסימן טוב, שכן המלך עצמו השתמש קודם לכן בשתי המילים הללו, והיא ראתה בכך רמז לכך ששתי משאלותיה יתגשמו [מנות הלוי].
כדי להצליח במשימתה, אסתר נוקטת בגישה מתוחכמת. תחילה, היא מבהירה למלך מה היא אינה מבקשת, ורומזת שאין בכוונתה לדרוש עניינים מדיניים כמו חצי המלכות או את בניין בית המקדש [מנות הלוי]. במקום זאת, היא משיבה בהשכל ודעת, ומציגה את הדברים כך שעצם מציאת החן בעיני המלך היא היא בקשתה העיקרית, והיא יקרה וחשובה לה יותר מכל דבר שתוכל להשיג [מלבי"ם, מנות הלוי]. היא אף יוצרת רושם שאינה מעוניינת לבקש דבר כל ימי חייה מלבד עריכת משתאות עבור המלך היום ומחר, והכל רק מתוך מטרה לעשות את רצונו [מחיר יין].