יצא לכם פעם לתהות איך אדם הופך להיות בעל השפעה בארץ חדשה לגמרי שהוא לא נולד בה? התשובה של עשו קשורה למשפחה שהוא הקים.
עשו התחתן עם אישה בשם אָהֳלִיבָמָה, שהייתה בַת עֲנָה. המשפחה שלה הייתה שייכת לתושבים המקוריים והוותיקים של ארץ שעיר. הנישואים האלה היו משמעותיים מאוד עבור עשו. ייתכן שבזכות הקשרים של משפחת אשתו הוא החליט לעבור לגור באזור הזה מלכתחילה, וכך הוא גם הצליח להתבסס שם ולקבל בעלות על שטחים נרחבים בהר שעיר. בהמשך נולדו לעשו ולאהליבמה שלושה בנים, ואחד מהם נקרא יְעוּשׁ.