החיפוש הבלתי פוסק אחר הבנת העולם וסודות הקיום האנושי גובה מחיר כבד, ולעיתים קרובות גוזל מהאדם את שלוות נפשו. המילה כַּאֲשֶׁר משמשת כאן לציון זמן, כלומר מתי התרחשו הדברים [רש"י], ומקשרת את הפסוק למסקנות הקודמות של קהלת. כאשר המחבר התבונן בהנהגת בני האדם וניסה להבין את פשר המציאות שבה לעיתים הצדיק סובל כמעשה הרשע, הוא שקע במחשבות עמוקות [אבן עזרא, מצודת דוד, ביאור שטיינזלץ]. היות שה׳ חנן אותו בחכמה יתרה, הוא התמסר אל החקר הזה והעמיק בו עד תום [תעלומות חכמה].
הביטוי שֵׁנָה בְּעֵינָיו אֵינֶנּוּ רֹאֶה זוכה למספר כיווני פרשנות מרכזיים. הגישה המרכזית בקרב רוב הפרשנים רואה בכך תיאור של מחיר החכמה. מי שמתמסר לחקר העולם ולהבנתו אינו מוצא מנוח, ורוב המחשבות מדירות שינה מעיניו ביום ובלילה. לפי תפיסה זו, המילה בְּעֵינָיו מתייחסת באופן מליצי אל הלב החוקר, אשר מרוב מחשבה אינו מאפשר לעיניים לישון [אבן עזרא, מצודת דוד, תעלומות חכמה].
מנגד, יש המפרשים את חוסר השינה לא כתוצאה של עומק פילוסופי, אלא כתיאור מצבו של הרשע. אדם זה טרוד כל כך ברדיפה אובססיבית אחר ממון וסיפוק יצרים, עד ששנתו נודדת והוא אינו מסוגל לישון [רש"י, צאינה וראינה].
גישה שלישית וייחודית לוקחת את הפסוק למישור הרוחני והמטאפורי. המילה שֵׁנָה מתפרשת כרמז למוות, בדומה לשימוש במונח זה במקורות אחרים. לפי פירוש זה, הפסוק מתאר אדם שמתעלם במכוון ממחשבות על יום המיתה, מסרב להתבונן באחריתו, ובעקבות כך נמנע מלעשות תשובה [תורה תמימה].