מערכת יחסים היסטורית ומרגשת נפרסת בדו-שיח שבו ה' מצהיר על אהבתו הנצחית לעם ישראל, בעוד העם מבקש להבין את טיבה ומקורה של אהבה זו. שאלת העם בַּמָּה אֲהַבְתָּנוּ מתפרשת במספר רבדים. הגישה הפשוטה היא שהעם שואל כיצד ניכרת אהבה זו במציאות הלכה למעשה [ביאור שטיינזלץ]. אולם, רוב המפרשים מבינים את השאלה כחיפוש אחר סיבת האהבה: האם ה' אוהב אותנו בזכות עצמנו, או שמא זוהי רק אהבה שניתנה לנו בזכות מעשיהם של האבות? [מצודת דוד, מלבי"ם, אברבנאל]. רובד נוסף העולה מתוך פנייה זו מציג תמיהה פילוסופית עמוקה – כיצד ייתכן שהבורא האינסופי יאהב אומה גשמית, שהרי בדרך כלל אהבה מתקיימת בין קרובים ודומים, ולא בין מינים רחוקים כל כך זה מזה [אהבת יהונתן].
תשובתו של ה' טמונה במילים הֲלוֹא־אָח עֵשָׂו לְיַעֲקֹב. ה' משתמש בעשיו כהוכחה הניצחת לאהבתו העצמאית לישראל. עשיו ויעקב היו אחים תאומים שחלקו בדיוק את אותו ייחוס משפחתי, מאותם אב ואם. אילו האהבה לישראל הייתה נובעת אך ורק מזכות האבות, גם עשיו היה אמור לזכות בחלק שווה ממנה. עצם הבחירה הבלעדית ביעקב מוכיחה כי ה' אוהב את עם ישראל בזכות עצמם [מצודת דוד, מלבי"ם, אברבנאל].
אך מדוע בכלל יש צורך להדגיש את הבחירה ביעקב הצדיק על פני עשיו הרשע, הלוא הדבר נראה מובן מאליו? על כך מוסבר כי ה' היה יכול לכוון את ברכת יצחק גם אל עשיו כדי לתקן אותו, לקרבו לקדושה ולהחזירו בתשובה, אך מתוך אהבה עצומה ליעקב, הוא בחר להשאיר את עשיו כפי שהוא ולהעניק את מלוא הברכה לישראל [צוארי שלל]. יתרה מזאת, אהבה זו נקבעה עוד בטרם עשו השניים מעשה כלשהו. המילה נְאֻם־ה' מדגישה שדיבורו של ה' פועל כמעשה של ממש; כבר כשהיו תאומים בבטן אמם, נגזרה הבחירה ביעקב מתוקף הרצון האלוקי [חומת אנך]. הבדל זה ניכר גם בטבעם: למרות שתאומים אמורים להיות דומים בתכונותיהם, ה' יצר אותם כהפכים מוחלטים מלידה – עשיו איש שדה סוער וגשמי, ויעקב איש אוהלים שליו ורוחני. הבדל תהומי זה מוכיח שהבחירה וההפרדה ביניהם היא מעל לטבע, ומסבירה כיצד ייתכן שה' אוהב את יעקב, שכן נשמתו אחוזה בעולמות העליונים ואינה גשמית כשל עשיו [אברבנאל, אהבת יהונתן].
באשר לאופן שבו מתבטאת ההבטחה וָאֹהַב אֶת יַעֲקֹב במציאות, מתקיימת מחלוקת בין הפרשנים. הגישה המרכזית בקרב רוב הפרשנים היא שהאהבה מתבטאת בנחלת הארץ: ה' העניק ליעקב את ארץ ישראל, שהיא ארץ חמדה שכל אומות העולם משתוקקות אליה, בעוד שאת עשיו גירש אל הר שעיר השומם בשל רשעותו וכדי לכבד את יצחק אביו [רש"י, אבן עזרא, רד"ק, צאינה וראינה]. לעומת זאת, האברבנאל חולק וטוען שהאהבה אינה מסתכמת רק בנתינת הארץ, אלא מתבטאת במאבק ההיסטורי הנצחי בין האחים. על פי פירוש זה, אהבת ה' ליעקב ניכרת בכך שהוא תמיד עומד לימינו במאבקו מול עשיו; בכל תקופה שבה עם ישראל מתעלה מבחינה רוחנית, ה' מכניע תחתיו את צאצאי עשיו ומחריב את ארצם, ובכך מבטיח את קיומו ונצחיותו של יעקב.