מסעו של האדם, בין אם הוא פיזי אל עבר ירושלים ובין אם הוא מסע רוחני ונפשי, רצוף באתגרים ובמעברים במקומות צחיחים. אולם, כוחם של ההולכים בדרך מסוגל להפוך גם את העמק היבש והקשה ביותר למקור של חיים, תקווה וברכה.
הגישה המרכזית בקרב רוב הפרשנים מתייחסת לפסוק כתיאור מציאותי של עולי הרגל בדרכם. עֹבְרֵי בְּעֵמֶק הַבָּכָא מתאר מעבר בעמק מסוים, ככל הנראה מקום צחיח שגדלים בו קוצים או אילנות יבשים הנקראים "בכאים" [אבן עזרא, מלבי"ם, מצודת דוד, שטיינזלץ]. על אף תנאי השטח הקשים, העולים הופכים את המקום למקור מים, ובכך מַעְיָן יְשִׁיתוּהוּ. יש המסבירים כי ה' עושה להם נס ופותח עבורם מעיינות לשתייה [מצודת דוד], אחרים מציינים שהעולים עצמם חופרים באדמה כדי למצוא מים [רד"ק], ויש שרואים בכך תוצאה של תפילותיהם, או אף של ריבוי רגלי החוגגים שדורכים בקרקע וחושפים את המים החבויים בה [אבן עזרא, שטיינזלץ].
את סופו של הפסוק, גַּם־בְּרָכוֹת יַעְטֶה מוֹרֶה, מבארים הפרשנים בשתי דרכים עיקריות. המילה יַעְטֶה משמעותה יתעטף וילבש [מצודת ציון]. לפי פירוש אחד, המילה מוֹרֶה מתייחסת לגשם, כמו גשם היורה. הגשם יורד ועוטף את העמק במים, וממלא את הבְּרָכוֹת שאותן יש לקרוא כמו "בריכות" מים ומאגרי שתייה [רד"ק, אבן עזרא, מלבי"ם]. לפי פירוש שני, המוֹרֶה הוא מורה הדרך. מורה הדרך שמנהיג את העולים ומוביל אותם בבטחה אל מקורות המים, מתעטף בברכותיהם של ההולכים אחריו המודים לו על פועלו [מצודת דוד, שטיינזלץ].
לצד הפירוש הריאלי, מציעים הפרשנים קריאות סמליות. יש הרואים בעמק תיאור של "עמק המבוכות" או מעמקי החכמה. החכמים העוברים בו מתגברים על המכשולים, והופכים את החכמה למעיין שנובע אל תלמידיהם, כאשר המוֹרֶה המלמד ומשפיע מטובו זוכה לעטות ברכות [רד"ק, מאירי]. קריאה סמלית נוספת מקשרת את הפסוק לגלות בבל. העמק מסמל את בבל המלאה בבכאים ובבכי, אך בלבם של הגולים נפתחים מעיינות של שפע, והם ממטירים, ממש כמו גשם המוֹרֶה, ברכות ותקווה על כל ישראל לקראת השיבה לציון [מלבי"ם].
רובד פרשני נוסף ומרתק דורש את הפסוק על חטא, עונש וחזרה בתשובה. לפי גישה זו, המילה עֹבְרֵי רומזת לאנשים שעוברים על רצונו של ה', ואילו עֵמֶק הַבָּכָא הוא עומקו של הגיהנום שבו הם שרויים בבכי וביללה. במצב זה, מַעְיָן יְשִׁיתוּהוּ מתאר את דמעותיהם הרבות שנובעות כמעיין [רש"י, תורה תמימה, שטיינזלץ, אלשיך]. למרות ייסוריהם, גַּם־בְּרָכוֹת יַעְטֶה מוֹרֶה, כלומר הם מצדיקים עליהם את הדין, ומברכים את ה' שהוא המוֹרֶה שהורה להם את הדרך הטובה, אף שהם בחרו שלא לשמוע לו [רש"י, תורה תמימה]. פרשנות משלימה לאותו כיוון מציעה כי אדם צדיק יורד אל אותו עמק בכא, ומשמש לאותם חוטאים כמוֹרֶה דרך החוצה מן הגיהנום. בזכותו הם עולים משם ללא בכי, והם מעטרים ועוטפים אותו בברכות [אלשיך].