האיום החיצוני הראשון על המלוכה הישראלית הצעירה מתרחש בהשגחה מאת ה', במטרה לאפשר לשאול המלך להוכיח את יכולותיו הצבאיות ולבסס את מעמדו ומלכותו בעיני העם לאחר ששב לביתו כאדם פשוט [אלשיך].
וַיַּעַל נָחָשׁ הָעַמּוֹנִי הוא מלך עמון [ביאור שטיינזלץ], ששמו מעיד על טבעו האכזר ומעשיו הרעים, בדומה לנחש ארסי [אברבנאל]. המניע לעלייתו למלחמה דווקא בעיתוי זה נבע מקנאתו על כך שישראל המליכו עליהם מלך. בחירתו לתקוף ספציפית את יבש גלעד לא הייתה מקרית; אנשי העיר היו קרובי משפחה ומחותנים של שבט בנימין, שבטו של שאול המלך, ולכן הפגיעה בהם נועדה להתגרות ישירות במלך החדש [מלבי"ם].
וַיִּחַן משמעותו לשון חניה [מצודת ציון]. נחש צר על העיר כדי להילחם בה, אך טרם פתח במערכה צבאית של ממש [רלב"ג, ביאור שטיינזלץ]. מתוך פחד עמוק מפניו, פונים אליו התושבים בהצעה: כְּרָת לָנוּ בְרִית וְנַעַבְדֶךָּ. הם מביעים נכונות להיכנע ולקבל את שלטונו בהסכם של אהבה ושלום [ביאור שטיינזלץ, מלבי"ם], ומתחייבים להיות לו למס ולעבדים, ובלבד שיחוס על חייהם [מצודת דוד, רלב"ג].
אולם, נחש מסרב להצעה הכספית. מתוך אכזריות רבה ורצון להפגין את עוצמתו שאינה תלויה בבצע כסף, הוא מתנה את הברית בניקור עין ימין של כל תושבי העיר. מטרתו המרכזית הייתה להטיל חרפה על כלל ישראל, ולהציג את חולשתם בכך שאינם מסוגלים להושיע את אחיהם [רלב"ג, אברבנאל].
לצד הפשט, פרשנים מצביעים על רובד סמלי ועמוק יותר בדרישתו של נחש. יש המסבירים כי העין הימנית מסמלת את כוחם הצבאי של ישראל, כגון הקשתים והקלעים, או את הנהגתם הרוחנית המיוצגת על ידי הסנהדרין. גישה נוספת רואה במפגש זה עימות אידיאולוגי: מכיוון שהתורה אוסרת לדרוש בשלומם ובטובתם של בני עמון, נחש לעג להם ודרש שישרפו ויעקרו את התורה, המכונה "עין ימין", או לכל הפחות ימחקו ממנה את הפסוק האוסר על עמוני לבוא בקהל ה', ורק אז יסכים לכרות עמם ברית [אברבנאל, חומת אנך].