טבע האדם מושפע בקלות ובאופן עמוק מסביבתו ומהרגליו. החברה שבה אדם בוחר לשהות מעצבת את אישיותו, ויש בכוחה למשוך אותו אל דרך הטוב או להפילו אל הרע [אמרי דעת]. משום כך, בחירת החברה אינה רק עניין חברתי, אלא הכרעה גורלית הקובעת את עתידו של האדם. על פי המסורת, הכתיב של הפסוק הוא "הלוך" ו"וחכם", אך הקריאה היא הוֹלֵךְ ויֶחְכָּם [מנחת שי].
אדם אשר הוֹלֵךְ אֶת חֲכָמִים, כלומר מתלווה אליהם בקביעות ורודף אחר חברתם [רלב"ג, ביאור שטיינזלץ], מובטח לו כי יֶחְכָּם. הדבר קורה מתוך התבוננות במעשיהם, קבלת מוסרם ולמידה מחכמתם [רלב"ג, מלבי"ם, עמנואל הרומי, מצודת דוד], כאשר ה' משלים את שכרו ומעניק לו את הטובה הגדולה מכל שהיא החכמה [רלב"ג]. מעבר ללמידה האקטיבית, עצם השהייה במחיצת החכמים משפיעה לטובה [ביאור שטיינזלץ]. הפרשנים מדייקים בבחירת המילה הוֹלֵךְ, המרמזת על כך שבתחילה האדם אינו נחשב לחבר שווה ערך לחכמים, אלא רק נגרר והולך אחריהם. הסיבה לכך היא שקניית חכמה דורשת מאמץ, ועל כן מוטב לאדם להיות "זנב לאריות" ורק להתלוות אליהם, עד שיידבק במידותיהם [אלשיך, מלבי"ם].
לעומת זאת, החלק השני של הפסוק מזהיר מפני מי שוְרֹעֶה כְסִילִים. הפרשנים מציגים שתי גישות מרכזיות להבנת המילה וְרֹעֶה. הגישה המרכזית בקרב רוב הפרשנים היא שהמילה נגזרת מהשורש ר.ע.ה, במשמעות של רֵעַ וחבר. כלומר, מדובר באדם המתחבר לכסילים והופך לידידם [רש"י, אבן עזרא, מלבי"ם, מצודת דוד]. בניגוד לחכמה שקשה להשיגה, ההתחברות לכסילות ולרדיפת התאוות היא קלה ומהירה, ולכן החיבור לכסילים הופך מיד לידידות קרובה [מלבי"ם]. גישה שנייה מפרשת את המילה מלשון רעייה והנהגה. לפי פירוש זה, הפסוק מדבר על אדם הממנה עצמו לראש ומנהיג על כסילים. גם אם כוונתו לתקן אותם ולהסירם מהרע, בסופו של דבר הוא יושפע מהם לרעה ויגיע למצב שבו הוא יזדקק להנהגתם [אלשיך, מלבי"ם, ביאור שטיינזלץ].
תוצאתו של קשר זה עם הכסילים היא שהאדם יֵרוֹעַ. הפרשנים מסכימים כי מילה זו משמעותה שבירה, רציצה והרס [רש"י, אבן עזרא, מצודת ציון, מלבי"ם]. בין אם אדם מתחבר לכסילים כחבר ובין אם הוא מנסה להנהיג אותם (להיות "ראש לשועלים"), סופו שישבר ויאבד. הוא ילמד ממעשיהם הרעים, מעמדו בעולם יתערער, נפשו תפגע, והוא עתיד לשאת בעונש ובגמול הרע השמור לחוטאים [רלב"ג, עמנואל הרומי, מצודת דוד].