בני אדם נוטים לסמוך על מראית עין ועל שיקול דעתם האישי בבחירת מסלול חייהם, אך לעיתים קרובות מה שנראה בטוח ונוח בתחילה מתגלה כהרת אסון. המילים ישר לפני איש מתפרשות בקרב רוב הפרשנים כמצב שבו הדרך אינה בהכרח נכונה, אלא רק נראית כזו בעיני האדם עצמו (מצודת דוד).
אשליה זו של דרך ישרה יכולה לנבוע מכמה סיבות. לעיתים מדובר בהונאה עצמית, כאשר אדם עובר עבירה אך משכנע את עצמו שאין במעשיו כל פסול (רש"י). במקרים אחרים, האמת פשוט נסתרת מעיניו; ייתכן שבעצם הצעד הראשון אין חטא מובהק, אך ההליכה בנתיב זה תוביל בהכרח לתוצאות הרסניות (רלב"ג). עמנואל הרומי מדגיש כי הסכנה המרכזית טמונה בהסתמכות על מוסר סובייקטיבי. אדם אינו יכול להיחשב "ישר" רק מפני שפעל לפי הגיונו האישי, שכן היושר האמיתי נקבע אך ורק על פי ציוויו של ה'.
כדי להמחיש את הפער בין המראה הראשוני לתוצאה הסופית, המפרשים (אלשיך, מלבי"ם) מתארים את בחירות האדם כפיצול בין שתי דרכים מנוגדות. דרכו של הכסיל והאדם החומרי קורצת ונוחה בתחילתה. היא מציעה את תענוגות העולם הזה, נראית חלקה ממהמורות, ומושכת את מי שנוטה לעצלות, בדומה לדרכו של עשו (רש"י). אולם, ואחריתה – סופה של דרך זו – להסתיים בייסורים ובאבדון. לעומתה, דרך החכמה נראית בתחילתה קשה ומלאת קוצים, שכן היא דורשת מאבק מתמיד ביצרים רעים, אך סופה להוביל אל המישור ואל חיי העולם הבא.
הבדל זה בא לידי ביטוי גם ברמז דקדוקי הטמון בפסוק (אלשיך). הפסוק פותח בלשון זכר ("דרך ישר") ומסיים בלשון נקבה (ואחריתה). שינוי זה מלמד שדרך החטא נראית בתחילה כזכר שאינו מוליד, אך בהמשך היא "יולדת", משכפלת את עצמה ומובילה למגוון רחב של עבירות ודרכי מוות שונות.
גישה שונה לחלוטין מציג אבן עזרא, הסבור כי דרך ישר אינה אשליה כלל, אלא מתייחסת לדרך המצוות האמיתית שהוצבה בפני האדם. הטרגדיה בפסוק אינה נובעת מבחירה בדרך מוטעית שנראתה טוב, אלא מכך שהאדם בוחר לעזוב ולסטות מאותה דרך ישרה שהונחה לפניו, וכתוצאה מנטישה זו הוא מוצא את עצמו בדרכי מוות.
מתוך הבנה שהחושים וההיגיון האנושי עלולים להטעות בקלות, עולה המסקנה כי על האדם לנקוט בזהירות רבה, לערוך בחינה מתמדת של אורחות חייו, ולייחל תמיד לעזרת ה' כדי להישאר בנתיב הנכון (ביאור שטיינזלץ).