התנהגות חסרת תבונה ומוסר אינה פוגעת רק באדם עצמו, אלא יוצרת מעגלי פגיעה המכים בראש ובראשונה בתא המשפחתי. הפסוק משרטט את המחיר הנפשי והרגשי הכבד שמשלמים הורים על חטאי בנם, תוך הבחנה דקה בין סוגי הצער שחווה כל אחד מהם.
הפרשנים מסכימים כי ברמה הפשטנית, בֵּן כְּסִיל גורם כַּעַס לְאָבִיו, ואילו המילה וּמֶמֶר משמעותה מרירות, רוגז או מרי, המופנים לְיֽוֹלַדְתּֽוֹ – היא אמו [מצודת ציון, שטיינזלץ, מצודת דוד]. כסילותו של הבן מתבטאת בסירובו לקבל מוסר, בבחירתו ברע ובשנאתו לאנשי יושר [רלב"ג]. מעבר למעשים עצמם, נוצרת כאן מערכת יחסים משפחתית מורכבת: הבן גורם לאמו למרירות נפש עמוקה בשל יציאתו לתרבות רעה, וסבלה של האם מעורר באב כעס נוסף – בין אם מתוך צער על כאבה של אשתו, ובין אם משום שהדבר מוביל למריבות ולסכסוכים בין בני הזוג [מלבי"ם]. מעבר לכך, התנהגותו הרעה של הבן עלולה להביא עליו עונש ומיתה מוקדמת; במקרה כזה, האב כועס על כך שבנו מת כרשע, ואילו האם חווה את המרירות הקשה על עצם אובדן חייו [אלשיך].
רובד פרשני נוסף, פילוסופי ואלגורי, מרחיב את מושגי ההורות בפסוק. גישה אחת רואה ב"אב" את ה', שאותו הבן מכעיס בחטאיו, וב"אם" את כנסת ישראל, שאותה הוא מחטיא וגורר עמו למטה, כפי שעשה ירבעם [רש"י]. גישה פילוסופית אחרת מפרשת את הפסוק על המאבק הפנימי באדם: ה"אב" הוא השכל והתבונה, וה"אם" היא החומר והגוף הפיזי. האדם הכסיל, שנעדר שלמות מידות, מכעיס את שכלו כאשר הוא משעבד אותו לתאוות בהמיות במקום לתת לו להנהיג. בד בבד, הוא ממרר את חיי גופו שלו, שכן רדיפת התאוות מביאה עליו חולאים, ייסורים וקיצור ימים [עמנואל הרומי].
מזווית ייחודית נוספת, יש התולים את שורש פגמו של הבן במחשבותיה של האם בשעת ההיריון. בעוד שבן כסיל רגיל אכן מעורר כעס אצל אביו, הרי שאם פגמו נובע מכך שהרתה אותו אמו מתוך מחשבות שאינן טהורות, הפגם מיוחס ישירות אליה, ועל כן הוא בבחינת מרירות ספציפית לְיֽוֹלַדְתּֽוֹ – האם שגרמה לכך [חומת אנך].