הבאת ילדים לעולם נועדה בטבעה להעניק להורים משענת בעת צרה ומקור לשמחה ונחת. אולם, כאשר הבן סוטה מן הדרך הישרה, מתהפכת ציפייה זו על פיה, והוא הופך לסיבה המרכזית לכאבו של האב [עמנואל הרומי].
החלק הראשון של הפסוק קובע כי יֹלֵד כְּסִיל לְתוּגָה לוֹ. המילה לְתוּגָה משמעותה יגון וצער. הפרשנים מסכימים כי אדם המוליד בן חסר דעת בעל מידות רעות, מביא על עצמו צער אקטיבי ומתמשך בשל מעשיו השליליים של הבן. עם זאת, ישנה הבחנה באשר למהותו של אותו כסיל. גישה אחת מסבירה כי מדובר באדם בעל חכמה שהשחית את דרכו, כדוגמת דיין הנוטל שוחד, אשר סופו למות בעוונו ולהפוך את שמחת אביו לאבל [אלשיך]. מנגד, יש המדגישים את המילה יֹלֵד ומסבירים כי ישנו כסיל שהורגל לכך וישנו כסיל מלידה. אדם שהוא כסיל רק מתוך הרגל עשוי לעורר כעס, אך עדיין מותיר תקווה לשינוי. לעומתו, מי שנולד כסיל בטבעו, שבו תאוותיו מעוורות את עיניו לחלוטין, מותיר את אביו ביגון מוחלט וללא כל תקווה [מלבי"ם].
בחלקו השני של הפסוק נאמר וְלֹא־יִשְׂמַח אֲבִי נָבָל. זהותו של ה"נבל" זוכה למספר פירושים. יש המזהים אותו כאדם המדבר נבלות [אבן עזרא], או כאדם העושה מעשים נתעבים [רלב"ג]. גישה אחרת רואה בנבל אדם קמצן ורע עין, שהוא ההפך מן האדם הנדיב [מלבי"ם, ביאור שטיינזלץ].
הפרשנים עומדים על ההבדל הדק שבין תגובת האב ל"כסיל" לבין תגובתו ל"נבל". מדוע אצל הכסיל מודגש הצער והתוגה, ואילו אצל הנבל נאמר רק שהאב לא ישמח? הסבר אחד מציע כי הנבל הוא אדם פשוט ועם הארץ; חוסר ידיעתו אמנם מונע ממנו להיטיב עם אביו ולשמח אותו, אך הוא אינו מחולל רעה אקטיבית המביאה לידי תוגה של ממש, בניגוד לכסיל המושחת [אלשיך]. הסבר אחר, הנשען על זיהוי הנבל כקמצן, מציע כי לעיתים האב עצמו הוא קמצן המחנך את בנו למידה זו ואף שמח בה בתחילה. לכן הפסוק מדגיש שלבסוף הוא לא ישמח בבן זה, שכן באחרית ימיו ייוודע לו ששמחה זו היא למעשה תוגה [מלבי"ם]. בסופו של דבר, בשני המקרים, האב נותר חסר אונים ואינו יכול לעשות דבר מלבד להיאנח נוכח מעשי בנו [ביאור שטיינזלץ].