השנים הראשונות בחייו של אדם אינן רק תקופת הכנה, אלא המסד שעליו נבנית אישיותו כולה. הרגלים, תפיסות ומידות שנקנים בילדות נחרתים עמוק בנפש, ומלווים את האדם לאורך כל מסלול חייו, עד שנותיו המאוחרות ביותר.
המילה חנוך מבטאת התחלה של דבר שעתיד להתקיים ולעמוד לאורך ימים [מצודת ציון]. משמעותה היא לימוד [אבן עזרא], והרגלת הילד לדרך הנכונה באופן הדרגתי, מעט מעט [מלבי"ם]. המילה גם באה לרבות ולהדגיש כי השפעת החינוך אינה מוגבלת לתקופת הנעורים בלבד, אלא ממשיכה ומתקיימת עד לזקנה [אבן עזרא].
ההתמקדות בחינוך בגיל צעיר נובעת מכך שלימוד בילדות דומה לחקיקה באבן או לכתיבה בדיו על גבי נייר חדש, ולכן רישומו נשמר היטב. לעומת זאת, לימוד בגיל מבוגר משול לחקיקה בחול או לכתיבה על נייר מחוק, שרישומם קרוב להיאבד. מבחינה טבעית, לצעירים יש שילוב אידיאלי של כוח הבנה וזיכרון, ולכן מה שמוטבע בהם נשאר חרוט גם כאשר הזקנה מביאה עמה שכחה [עמנואל הרומי]. הרגלים הנרכשים בנעורים יוצרים בנפש חותם עצום ושמור, בניגוד לחינוך שמתחיל בבגרות, שאינו קבוע בנפש ועלול לחלוף [מלבי"ם].
הפרשנים מציגים שתי גישות מרכזיות להבנת הביטוי על פי דרכו. הגישה המרכזית בקרב רוב הפרשנים רואה בכך הנחיה חינוכית חיובית להוראה מותאמת אישית. לפי גישה זו, חובה להתאים את החינוך ועבודת ה' לאופיו, לטבעו ולרמת הבנתו של הילד [רלב"ג, מצודת דוד]. לכל אדם יש נטיות שונות בדעות ובמעשים – יש בעלי מוח חריף ויש ששכלם ישר, יש הנוטים לאומנות מסוימת ויש הנמשכים למידות מסוימות. על המחנך לזהות את התשוקה וההכנה הטבעית של הילד ולחנכו בהתאם להן [מלבי"ם]. בנוסף, אין להמתין עד שהילד יגדל כדי ללמדו דברים עמוקים, אלא יש ללמדו כבר בצעירותו בהתאם לתפיסתו הפשוטה והחושית [אלשיך]. הצלחת החינוך תלויה בהתאמתו לאישיות החניך; אם כופים על הילד כיוונים שאינם מתאימים לטבעו, סביר שכאשר יגדל הוא ימרוד ויחפש לעצמו דרך טבעית יותר [ביאור שטיינזלץ].
מנגד, ישנה גישה פרשנית הרואה בביטוי זה אזהרה חמורה. לפי קו מחשבה זה, אם מניחים לנער להתנהל "על פי דרכו" – כלומר, לפי עקשנותו, נטיותיו השליליות או עצת עצמו – הוא ישתרש בדרך זו. הקניין שיעשה בנעוריו יהפוך לחזק כל כך, עד שגם בזקנתו הוא לא יוכל להשתחרר מההנהגה הרעה ולסור ממנה [רש"י, אלשיך, עמנואל הרומי]. לכן, חובה להדריך את הנער מוקדם ככל האפשר אל הדרך הישרה, כדי להרחיקו מהמוקשים והמכשולים המצויים בדרכים העקלקלות, ולהבטיח שיישאר בדרך הטובה כל ימיו [עמנואל הרומי].