השאיפה להבנת המציאות מובילה את האדם לחקור לא רק את פסגות האינטלקט, אלא גם את תהומות חוסר ההיגיון האנושי. הגישה המרכזית בקרב הפרשנים היא שהמחבר החליט להעמיד את החכמה מול הפכה, כדי להשוות ביניהן ולעמוד על יתרונה האמיתי של החכמה [מצודת דוד, אבן עזרא]. מנגד, יש המפרשים כי החיפוש אחר הוֹלֵלוֹת וְשִׂכְלוּת מבטא עיון מעמיק בפילוסופיות זרות ובחכמות חיצוניות, מתוך מטרה להתעמת איתן ולהוכיח את טעותן מול דרכי ה' [תעלומות חכמה, חומת אנך].
הפרשנים מציעים מגוון ביאורים למונחים המופיעים בפסוק. המילה הוֹלֵלוֹת מתפרשת כשיעמום, בלבול, ערבוב הדעת וטירוף [רש"י, מצודת ציון], או כהיעדר מוחלט של שכל [תעלומות חכמה]. לגבי המילה וְשִׂכְלוּת, הפרשנים עומדים על כך שהיא נכתבה באות שי"ן ולא באות סמ"ך כמקובל. רוב הפרשנים מסכימים כי למרות הכתיב החריג, המשמעות היא פשוט סכלות, שטות וטיפשות [רש"י, מצודת ציון, רלב"ג, חומת אנך].
גישה נוספת מגדירה זאת כסכלות קניינית, כלומר מצב שבו האדם רוכש לעצמו שכל משובש ומעוות [תעלומות חכמה].
רובד עמוק יותר של הפסוק חושף את הסכנה הטמונה בעודף חכמה. ההסתמכות העצמית של האדם על שכלו עלולה להוביל אותו לגאווה ולחטא. שלמה המלך סמך על חכמתו העצומה והאמין שיוכל לעבור על איסורי התורה, כגון ריבוי נשים וסוסים, מבלי שלבו יטה מדרך הישר. הוא אף ניסה לחבר עניינים שליליים אל הקדושה, כמו נישואיו לבת פרעה, מתוך כוונה פנימית להעלות ולתקן את הפסול, אך נכשל בכך נחרצות [רש"י, נחל אשכול].
בסופו של תהליך החקר, המסקנה היא כאובה. המונח רַעְיוֹן רֽוּחַ מתפרש כשברון רוח [רש"י, מצודת ציון].
בסופו של דבר, ההתעמקות בחכמה מחד, או בחקר השטות וההוללות מאידך, אינה מביאה תועלת ממשית, ומותירה את האדם עם תחושת הבל ושברון פנימי [ביאור שטיינזלץ].