נטישת דרך הישר אינה מתבטאת רק במעשה בודד, אלא הופכת לדרך חיים שלמה של עיוות מוסרי ושכלי. האנשים הבוחרים ברוע מאמצים לעצמם מסלול פתלתל, שבו כל צעד מוביל להתרחקות נוספת מן האמת ומן היעד הראוי.
רוב הפרשנים מסכימים כי המילים עִקְּשִׁים ו-נְלוֹזִים מבטאות עקמומיות, סטייה ונטייה מן הדרך הישרה [רש"י, מצודת ציון, ביאור שטיינזלץ]. מונחים אלו מתייחסים לאנשים שדעותיהם מעוותות, מידותיהם פתלתלות, ואין כל חברה ישרה בדרכי לימודם [רלב"ג, מצודת דוד]. יתרה מכך, העקמומיות חודרת לכל רובד בחייהם, וכאילו נכתב שהם עקשים בתוך אורחותיהם ממש כפי שהם נלוזים במעגלותם [עמנואל הרומי].
מעבר להבנה הכללית של העקמומיות, קיימת הבחנה דקה בין שני סוגי הדרכים המוזכרים: אׇרְחֹתֵיהֶ֣ם לעומת מַעְגְּלוֹתָֽם.
גישה אחת מפרשת את ההבדל על פי רוחב הדרך. ה-אורח מסמל שביל רחב ונוח, בעוד ה-מעגל הוא נתיב צר ודחוק. אדם המרגיל את עצמו להתנהג בעקמומיות במסלול הרחב והבטוח, שבו קשה למעוד, עתיד להסתבך ולהיכשל לחלוטין כאשר יגיע אל הנתיבים הצרים והמורכבים של החיים [אלשיך].
גישה שונה מתמקדת בכיוון ההליכה ובמטרתה. ה-אורח הוא הדרך הישרה והישירה אל היעד, ואילו ה-מעגל הוא דרך עוקפת וסיבובית. לעיתים, אדם ישר נדרש לסטות אל דרך עוקפת כדי להתמודד עם סכנות או רשעים, מתוך כוונה לשוב לבסוף אל דרך המלך. אך אצל החוטאים הפגיעה היא כפולה: הדרכים הישירות שלהם עקומות מיסודן, וכאשר הם פונים אל הדרכים העוקפות, הם סוטים לגמרי מן המטרה. הם אינם משתמשים בדרך העוקפת כדי לשוב אל היעד, אלא הולכים לאיבוד בתוהו מבלי לחזור לעולם למסלול הנכון [מלבי"ם].