הפיתוי להביט בהצלחתם החומרית של רשעים ולשאוף לקחת חלק בעולמם הוא מבחן אנושי מוכר. האזהרה כאן כפולה: היא נוגעת הן לרגש הקנאה הפנימי והן לרצון המעשי להתחבר אל אותם אנשים, מתוך הבנה שקרבה אליהם מובילה בהכרח להשחתה מוסרית ולנזק.
ההוראה אַל־תְּקַנֵּא בְּאַנְשֵׁי רָעָה מתפרשת בקרב רוב הפרשנים כאזהרה שלא לקנא בהצלחתם, בעושרם ובנכסיהם של אנשים מושחתים שהשעה משחקת להם. הצלחה זו עלולה לעורר באדם את הרצון לחקות את דרכיהם. על גבי זה מגיעה האזהרה השנייה, וְאַל־תִּתְאָו לִהְיוֹת אִתָּם, כלומר אל תתאווה להימצא בחברתם. הדרישה היא להתרחק מהם לחלוטין, שכן הקנאה עלולה להוביל את האדם לומר לעצמו שיתחבר אליהם כדי ללמוד את דרכי המסחר שלהם, מתוך אשליה שאולי התעשרו בדרכים מותרות [אלשיך]. החבירה אליהם מסוכנת, בין אם המטרה היא לעשות כמעשיהם הרעים [אבן עזרא, מצודת דוד], ובין אם מדובר רק ברצון לקרבה, אהבה ואחווה כדי להפיק מהם תועלת אישית, אף ללא כוונה לחטוא בפועל [מלבי"ם].
ההתרחקות נדרשת משום שטבעם של אנשים אלו הוא לעסוק תדיר בהרס. ליבם שקוע במחשבות על שוד, גזל ושבירת האחר, ומי שמתחבר אליהם לא ילמד מהם דבר מלבד רע [רלב"ג, עמנואל הרומי]. בסופו של דבר, דבריהם ומעשיהם לא יביאו להם את מבוקשם, אלא רק עמל, טורח ויגיעה עצומה [עמנואל הרומי].
ברובד פילוסופי יותר, אַנְשֵׁי רָעָה הם בעלי התאוות הגשמיות ורודפי השררה וקנייני העולם. מעשיהם מביאים רע לגופם ולנפשם, שכן הם שודדים את חלקה השכלי של הנפש ומונעים ממנה את המזון הרוחני שלה. משום כך, אין לקנא בהם או לשאוף להגיע למדרגתם, שהרי כל הישגיהם בעולם הזה מסתכמים ביגיעה ריקה, ואת רכושם הם יותירו בסוף ימיהם לאחרים [עמנואל הרומי].