חגי ישראל אינם מיועדים לחגיגה אישית או משפחתית סגורה, אלא מהווים מוקד של שמחה קהילתית ורוחנית רחבה. הכתוב משרטט את מעגלי השמחה הראויים, המחברים בין האדם, משפחתו, השכבות החלשות בחברה, והנוכחות האלוהית.
הגישה המרכזית בקרב רוב הפרשנים היא שהציווי וְשָׂמַחְתָּ מתייחס בראש ובראשונה לשמחה פיזית של אכילת בשר קורבנות השלמים המובאים בחג [תורה תמימה, רלב"ג, רש"ר הירש]. עם זאת, הפרשנים שמים לב להבדל בולט בין החגים: בעוד שבחג השבועות ובחג הסוכות התורה מצווה במפורש על השמחה, בחג הפסח היא אינה נזכרת כלל. הסיבה לכך [בכור שור, קיצור בעל הטורים, הדר זקנים, מלבי"ם] היא שפסח מתמקד בנס יציאת מצרים וחל בתקופה שבה התבואה עדיין בשדה, בטרם חולקו מתנות העניים. לעומת זאת, חג השבועות הוא זמן קציר החיטים שבו כבר ישנה שמחה על התבואה, ובחג הסוכות השמחה כפולה ומלאה משום שכל היבול כבר נאסף הביתה והאדם פנוי ממלאכתו.
מעבר לרובד החקלאי, יש המפרשים את שלוש הרגלים כמשל מקיף לתחנות בחיי האדם [שפתי כהן]. הפסח מסמל את עשרים שנותיו הראשונות של האדם, המאופיינות במאבק ביצרים וללא שמחה שלמה. חג השבועות מסמל את שנות העמידה, שבהן האדם טרוד בפרנסת משפחתו ויש לו שמחה חלקית בלבד. חג הסוכות רומז לשנות הזקנה, שבהן תאוות הגוף נחלשות והאדם מתפנה לשמחה רוחנית שלמה של חיבור לה׳. שמחה אמיתית ושלמה זו מושגת באמצעות לימוד התורה וקיום מצוות חסד וצדקה [פני דוד].
הפסוק מפרט את החוגגים: אַתָּה וּבִנְךָ וּבִתֶּךָ שהם משפחתו הקרובה של האדם, יחד עם וְהַלֵּוִי אֲשֶׁר בִּשְׁעָרֶיךָ, חסר הנחלה הניזון מיבול השדות, וכן וְהַגֵּר וְהַיָּתוֹם וְהָאַלְמָנָה [ביאור שטיינזלץ]. קבוצות אלו מוזכרות משום שהן חסרות עורף משפחתי וכלכלי, והתורה דורשת לאסוף אותן אל תוך המשפחה, לשתף אותן בעלייה לרגל ובסעודות החג, ולהעניק להן מתנות עניים כמו לקט ופאה המצויים בשפע בתקופת הקציר [ספורנו, רלב"ג, רש"ר הירש]. סביב שילוב זה מציגים הפרשנים משוואה אלוהית מרתקת [רש"י, רא"ש]: ה׳ אומר לאדם שישנם ארבעה בני משפחה השייכים לו (בן, בת, עבד ואמה) וארבעה השייכים לה׳ (לוי, גר, יתום ואלמנה). ההבטחה היא שאם האדם ידאג לשמח את ארבעת האנשים של ה׳, ה׳ ידאג לשמח את בני משפחתו של האדם בבית הבחירה.
התבוננות מדוקדקת חושפת הבדל לשוני מעניין: הלוי מתואר כמי שנמצא בִּשְׁעָרֶיךָ (בשערי העיר), ואילו העניים מתוארים כמי שנמצאים בְּקִרְבֶּךָ (בסביבתך הקרובה). גישה אחת מסבירה זאת בכך שבחג השבועות, שהוא יום טוב, אסור לגבאי הצדקה להכריז על איסוף תרומות בפרהסיה בשערי העיר כפי שעושים בימי חול המועד של סוכות. לכן האיסוף לעניים נעשה בצנעה ובשכונה הקרובה, בעוד שהלוי מקבל את מעשרותיו בכבוד ללא קשר לאיסוף צדקה [העמק דבר]. גישה אחרת מקשרת זאת להלכות יום טוב: המונח "בשעריך" מתייחס לרוב לגר תושב, שאסור לבשל עבורו ביום טוב ואסור לו להתגורר בירושלים. לכן, בחג השבועות מצוין רק הגר הנמצא "בקרבך" – כלומר גר צדק שניתן לשתפו באופן מלא בשמחת החג [צפנת פענח].
לבסוף, הפסוק חותם בכך שכל השמחה הזו חייבת להתרחש בַּמָּקוֹם אֲשֶׁר יִבְחַר ה' לְשַׁכֵּן שְׁמוֹ שָׁם. הדגשה זו באה ללמד שמאז שנבנה בית המקדש, חובה להקריב את קורבנות החג אך ורק בירושלים, וכי החובה ההלכתית לעלות לרגל חלה רק לאחר שה׳ בחר את המקום המדויק להשראת שכינתו [רמב"ן].