התפכחותו המאוחרת של עשו באשר לנישואיו מתרחשת על רקע שילוחו של יעקב לחרן. רק כאשר הוא מתבונן בציווי הקפדני של אביו ליעקב, הוא מבין לראשונה את חומרת הסלידה ממשפחת הכנענים.
הפרשנים מציעים מספר הסברים לשאלה מדוע עשו מבין זאת רק כעת. ייתכן שעד לאותו רגע סבר עשו כי רק אמו מתנגדת לנישואים אלו, ורק עתה נחשף לדעתו הנחרצת של אביו [ביאור שטיינזלץ]. אפשרות נוספת היא שרבקה התלוננה על נשות עשו רק באוזני יצחק בפרטיות, ולכן עשו גילה זאת רק כששמע את הציווי הפומבי ליעקב [ברכת אשר על התורה]. למעשה, עשו ידע כבר קודם לכן שנישואיו אינם לרוחו של יצחק, אך מכיוון שאביו לא מחה בו בתוקף ולא דרש ממנו לבטלם, הוא לא ייחס לכך חשיבות רבה. יצחק נמנע מלהיאבק בעשו משום שידע כי הוא אינו הזרע המיועד להמשיך את השושלת. אולם, כאשר עשו ראה שיצחק מטריח את יעקב ללכת עד פדן ארם רק כדי להימנע מנישואים כנעניים, הוא הבין עד כמה הדבר חמור באמת [רד"ק]. מתוך כך נלמד כי לו יצחק היה שם את לבו לכך מוקדם יותר, היה בידו למחות בעשו ולמנוע ממנו לשאת כנעניות מלכתחילה [ספורנו].
הכתוב מדגיש כי הנשים היו רעות בְּעֵינֵי יִצְחָק אָבִיו, ואינו מזכיר את רבקה, למרות שהיא זו שהביעה קודם לכן סלידה מוחלטת מחייה בגללן. הסיבה לכך היא שעשו נטר טינה לאמו על חלקה בהעברת הברכות ליעקב, ולכן התעלם לחלוטין מדעתה וממורת רוחה [ביאור יש"ר, ברכת אשר על התורה]. מעבר למשמעות המטאפורית של הביטוי בְּעֵינֵי יִצְחָק, יש המפרשים אותו כפשוטו: הרעות של בנות כנען פגעה פיזית בעיניו של יצחק, שכן הן היו מקטירות קטורת לעבודה זרה, והעשן שנכנס לעיניו של יצחק הוא שגרם לעיוורונו [שפתי כהן].
תגובתו של עשו חושפת את מניעיו ואת אופיו. ההבנה כי רָעוֹת בְּנוֹת כְּנָעַן לא נבעה מהכרה בכך שהן רעות מצד עצמן או מהתרחקות ממידותיהן המושחתות, אלא אך ורק מכך שהן מורדות ברצון אביו וגורמות לו להקפדה [ספורנו, אור החיים]. עשו פעל מתוך רצון לרצות את אביו גם ללא ציווי מפורש [העמק דבר], אך ייתכן שמה שהניע אותו באמת היה החשש שמא הברכות שקיבל יתבטלו אם צאצאיו ייוולדו רק מנשים כנעניות, ולכן מיהר לשאת אישה ממשפחת ישמעאל כדי להבטיח את קיום הברכות דרך בניה [אור החיים].
עם זאת, ניסיונו של עשו לתקן את המעוות מדגיש דווקא את פגמיו. הוא אמנם הבין את הבעיה, אך לא פעל כראוי כדי לפתור אותה: הוא לא גירש את נשותיו הכנעניות, ואף לא הלך לשאת אישה ממשפחת לבן כפי שצווה יעקב. במקום זאת, הוא בחר ללכת לישמעאל ולקחת אישה נוספת על נשותיו הקיימות, ממשפחה שגם בה ישנו חיסרון רוחני, ובכך לא תיקן דבר אלא רק הוסיף על חטאיו הקודמים [מלבי"ם, אור החיים].