מבטו של עשו על שרשרת האירועים המתרחשת בבית יצחק חושף את האופן שבו הוא מפרש את המציאות ואת מניעיו להמשך. הפועל וַיַּרְא אינו מתייחס רק לראייה פיזית של המתרחש, אלא גם להבנה שכלית והתבוננות פנימית של הלב [רד"ק].
כאשר עשו רואה את יעקב עוזב, הוא מסיק כי מטרת הנסיעה היא אך ורק לָקַחַת לוֹ מִשָּׁם אִשָּׁה. הפרשנים מסכימים כי יצחק ורבקה הצליחו להסתיר את עובדת בריחתו של יעקב, ועשו כלל לא הבין שיעקב נס מפני זעמו [רד"ק, בכור שור]. יתרה מכך, עשו מבין שיעקב יוצא לדרך כדי לקיים שתי מצוות חשובות: כיבוד אב ואם ולקיחת אישה, ולכן הוא נמנע מלרדוף אחריו ולפגוע בו [אור החיים].
התבוננותו של עשו מתמקדת בברכה הנוספת שיצחק מעניק ליעקב טרם צאתו. ברכה שנייה זו, הניתנת הפעם מרצון ומדעת גמורה, מהווה מעין חותמת אישור לברכות הראשונות שניטלו במרמה. היא מוכיחה כי הברכה מתקיימת בידי יעקב באופן מוחלט ומבססת את מעמדו כממשיך שושלת הברכות שעברה מאדם הראשון, דרך נח ואברהם [רבנו בחיי]. בנוסף, עשו שם לב לציווי הנלווה לברכה: לֹא תִקַּח אִשָּׁה מִבְּנוֹת כְּנָעַן. הציווי המהותי והמפורש היה האיסור לשאת אישה כנענית, ואילו ההנחיה ללכת לפדן ארם הייתה רק בבחינת עצה מעשית כיצד לקיים זאת בפועל [העמק דבר, מלבי"ם].
מתוך חיבור העובדות הללו, עשו מגיע לתובנה גורלית. הוא מבין שיש קשר ישיר בין הברכה על נחלת אברהם לבין נישואין בתוך המשפחה. בעקבות זאת, הוא מסיק שהסיבה היחידה לאובדן הברכות היא העובדה שנשא נשים כנעניות [רשב"ם, ביאור יש"ר]. עשו מבחין כי נשותיו רעות בעיקר בעיני יצחק אביו, אך הוא מתעלם לחלוטין מדעתה של אמו רבקה, מתוך הנחה שמתח בין חמות לכלותיה הוא דבר טבעי ושגרתי שאין לייחס לו חשיבות יתרה [קונטרס חיבה יתירה].
הבנה זו מעוררת בעשו תקווה חדשה. הוא סבור שאם יתקן את טעותו ויישא גם הוא אישה ממשפחת אברהם, הוא יוכל לזכות מחדש בנחלה ובברכה שאבדו לו [רשב"ם, ביאור יש"ר].