לאחר אובדן הברכות וההבנה כי נשותיו הכנעניות רעות בעיני הוריו, יוצא עשו למסע של תיקון לכאורה. הוא פונה אל משפחתו המורחבת כדי למצוא שידוך ראוי יותר, בתקווה לרצות את אביו ואולי אף לזכות מחדש בנחלת אברהם [חזקוני, בכור שור]. עם זאת, המניעים למסע זה מורכבים ואינם נובעים בהכרח מתשובה כנה. יש הסבורים כי עשו תכנן לחבור לישמעאל כדי להרוג את יצחק ויעקב [הדר זקנים], או שביקש לשחרר את זרעו העתידי משיעבוד ליעקב על ידי ייחוסם למשפחת ישמעאל [פרדס יוסף]. הגישה המרכזית בקרב רוב הפרשנים רואה בחיבור זה משיכה טבעית בין רשעים, וממשילה זאת לפתגם העממי על דקל רע ההולך וגדל בסמוך לאילנות סרק, שכן מצא מין את מינו [תורה תמימה, חזקוני].
הכתוב מציין כי עשו נשא אֶת מָחֲלַת, אף שבמקומות אחרים היא נקראת בשמת. הפרשנים מסבירים כי השם מחלת מצביע על מחילה, שכן ביום חתונתם של חתן וכלה נמחלים להם כל עוונותיהם. עשו ביקש לנצל עובדה זו כדי להציג מצג שווא של חזרה בתשובה בפני אביו [תורה תמימה, מחוקקי יהודה, ביאור יש"ר, חומש קה"ת].
התורה מדגישה כי מחלת היא אֲחוֹת נְבָיוֹת. מדוע הוזכר שמו של האח? גישה אחת מסבירה כי נביות היה הבכור והמכובד שבאחים ולכן נקראה על שמו [רשב"ם, רד"ק, אבן עזרא, חזקוני], או שהדבר בא ללמד כי היו לישמעאל נשים מספר, ומחלת הייתה אחותו המלאה של נביות גם מאותה האם [ביאור יש"ר, תולדות יצחק]. גישה שנייה, המקובלת על פרשנים רבים, לומדת מכאן פרט היסטורי: ישמעאל אמנם ייעד את בתו לעשו, אך מת בין האירוסין לנישואין. משום כך, נביות אחיה הוא זה שהשיא אותה בפועל לעשו [רש"י, העמק דבר, גור אריה]. מתוך חישוב שנותיו של ישמעאל בעת פטירתו, מסיקים הפרשנים כי יעקב היה אז בן שישים ושלוש, ומכאן נלמד כי בדרכו לחרן הסתתר יעקב ארבע עשרה שנים ולמד תורה בבית מדרשו של עבר [רש"י, שפתי חכמים].
למרות הניסיון להציג נישואין כשרים, הפסוק חותם במילים עַל נָשָׁיו, המעידות על כישלונו של עשו. במקום לגרש את נשותיו הכנעניות הרעות, הוא הוסיף עליהן אישה נוספת, ובכך רק הוסיף רשעה על רשעתו והוכיח כי מעשיו נעשו מתוך צביעות [רש"י, ביאור יש"ר, חומש קה"ת]. יש המפרשים כי עשו מינה את מחלת להיות האחראית והשולטת על שאר נשותיו [העמק דבר, רד"ק]. פרשנים אחרים מוסיפים כי בניגוד לזיווג ראשון, זיווגים מאוחרים נקבעים בדיוק לפי מעשיו של האדם, ולכן אישה זו שהתווספה על נשותיו הייתה רשעה כמותו וראויה לו [נחל קדומים, פרדס יוסף].