ניסיון של מלך להשיב טובה ישנה הופך למשבר דיפלומטי ולדילמה אמונית והלכתית. דוד המלך מבקש לשלוח משלחת של ניחום אבלים אל חנון, המלך החדש של בני עמון, כאות הוקרה על חסד שעשה עמו אביו, נחש מלך עמון.
הפרשנים מסכימים כי הרקע לאמירתו של דוד אֶעֱשֶׂה חֶסֶד טמון באירוע טרגי מתקופת נדודיו. כאשר דוד ברח מפני שאול, הוא הפקיד את הוריו ואחיו למשמרת בידי מלך מואב. אולם מלך מואב בגד בו והוציא להורג את כל משפחתו. רק אח אחד הצליח להימלט, ומצא מקלט אצל נחש מלך בני עמון, שהסתיר אותו והציל את חייו. יש המוצאים בכך הקבלה סמלית: כשם שנחש ניחם את דוד על אובדן משפחתו בכך שהשאיר לו אח אחד לפליטה, כך דוד ביקש לנחם את חנון, הבן שנותר בחיים לאחר מות אביו [אלשיך].
כוונתו של דוד מעוררת קושי מהותי, שכן התורה אוסרת במפורש לדרוש בשלומם ובטובתם של עמון ומואב. כיצד יכול היה דוד ליזום מהלך כזה? גישה אחת במקורות גורסת כי התורה מתירה לדרוש בשלום אדם זר כאשר המטרה היא להשיב לו טובה אישית [מלבי"ם, חומת אנך]. לפי דעה זו, דוד נמנע מלשלוח שליחים לנחש בעודו בחיים, שכן הדבר היה נתפס ככריתת ברית מדינית אסורה עם האומה העמונית. לכן המתין דוד עד מותו של נחש, ושלח משלחת שנועדה אך ורק לנחם את הבן האבל, מבלי לעבור על האיסור [מלבי"ם]. ביטוי המטרה מופיע במילים אֶל אָבִיו, שמשמעותן אינה אל האב עצמו אלא "על אביו" – כלומר, שליחות שעניינה ניחום על מות האב [רד"ק, ביאור שטיינזלץ].
מנגד, פרשנים אחרים מותחים ביקורת חריפה על החלטתו של דוד. לשיטתם, דוד שגה כשניסה להיות "צדיק הרבה" ולוותר על ציווי מפורש בתורה מתוך רגשות הכרת הטוב. ה' הוכיח את דוד על כך שעבר על האיסור המוחלט לדרוש בשלומם, והתוצאה המרה הוכיחה כי מי שנוהג ברחמים כלפי מי שאסור לרחם עליו, סופו לבוא לידי ביזיון ומלחמות [רד"ק, חומת אנך].
הביזיון אכן לא איחר לבוא. הכתוב מציין כי השליחים באו אל אֶרֶץ בְּנֵי עַמּוֹן. ציון הארץ רומז לטעותם: עצם כניסתם לארץ נראתה כניסיון פומבי לדרוש בשלום האומה כולה, ולא כביקור תנחומים פרטי, מה שעורר מיד חשד [מלבי"ם]. עבדי חנון מיהרו לעצור את שליחי דוד עוד בטרם הגיעו אל המלך, והעלילו עליהם כי באו לרגל. ההתעללות הפיזית שחוו השליחים לאחר מכן – גילוח חצי זקנם וחיתוך בגדיהם – לא הייתה מקרית. זהו היה אקט מכוון של לעג וביזוי כלפי חוקי התורה, וספציפית לעג לאיסור כניסת עמוני לקהל ישראל, ולמצוות ברית המילה שאותה העמונים דחו כשסירבו להתגייר [אלשיך].