ברגעיו הקשים ביותר, כאשר הוא ניצב מול סכנת המוות וחש כי הוא עומד לסיים את חייו ללא המשכיות וללא שארית לפועלו הטוב, פורץ המלך חזקיהו בתפילה נרגשת ורווית כאב [ביאור שטיינזלץ].
פנייתו לה' נפתחת במילה אָנָּה, אשר משמשת במקרא כלשון של תחינה ובקשה [מצודת ציון, מנחת שי]. עם זאת, יש המפרשים מילה זו כזעקה נוקבת המבטאת את עומק שברון הלב, במשמעות של: "איה רחמנותך?" [רש"י].
בתפילתו, חזקיהו מפרט את הדרך שבה עבד את ה'. הביטוי הִתְהַלַּכְתִּי לְפָנֶיךָ מדמה את התנהגותו לבן ההולך לפני אביו ופונה בדיוק למקום שאליו האב מכוון אותו, כלומר הליכה מדויקת בדרך המצוות [שד"ל]. ההצדקה שחזקיהו מציג למעשיו אינה מקרית, אלא בנויה משלושה שלבים עוקבים המבטאים שלמות רוחנית ומעשית [מלבי"ם]:
ראשית, בֶּאֱמֶת. שלמות המחשבה והשכל, שבאה לידי ביטוי באמונה טהורה בדעות אמיתיות והתרחקות מאמונות שווא.
שנית, וּבְלֵב שָׁלֵם. שלמות הכוונה. עשיית הטוב נובעת מתוך רצון לקיים את הצו העליון כשלעצמו, ולא מתוך תקווה לשכר גופני או רוחני. הלב אינו מפוצל בין המעשה לבין בקשת תועלת חיצונית, אלא מוקדש לה' בכל מאת האחוזים [מלבי"ם, שד"ל]. אגב כך, יש לציין כי בעוד שכאן נכתבה המילה וּבְלֵב, בפסוק המקביל בספר מלכים מופיעה המילה "ובלבב" [מנחת שי].
שלישית, וְהַטּוֹב בְּעֵינֶיךָ עָשִׂיתִי. שלמות המעשה. חזקיהו לא הסתפק רק במחשבות ובכוונות טהורות, אלא הצליח להתגבר על כל המונעים והמעכבים, ולהוציא את כוונותיו הטובות מן הכוח אל הפועל [מלבי"ם].
הפער העצום בין מסירותו המוחלטת לה' במחשבה, בכוונה ובמעשה, לבין גורלו המר וקצו הקרב, הוא זה שמוביל לסיום קורע הלב של הפסוק. וַיֵּבְךְּ חִזְקִיָּהוּ בְּכִי גָדוֹל, בכי שנובע מהתרגשות עצומה וממפח נפש עמוק [ביאור שטיינזלץ].