דיני חובל בחברו מציגים פער בולט בין פשט המילים, הנשמע כדורש ענישה גופנית של מידה כנגד מידה, לבין ההלכה המסורתית המתרגמת את הפסוק לתשלומי ממון.
המילה הפותחת וְאִישׁ באה למעט נזק שנגרם על ידי שור. בעוד שור שהזיק מחייב את בעליו רק בתשלום הנזק עצמו, אדם שפגע בחברו חייב לשלם גם על צער, ריפוי, שבת ובושת [תורה תמימה, רש"ר הירש, אדרת אליהו]. בנוסף, האות ו' במילה וְאִישׁ משמשת כמילת השוואה, כלומר "כמו איש" – כשם שהפסוק הקודם בתורה קובע שתשלומי פגיעה בבהמה הם ממוניים, כך גם הפגיעה באדם תגרור פיצוי ממוני [הכתב והקבלה].
הביטוי יִתֵּן מוּם מוגדר על ידי הפרשנים לא רק כפציעה פיזית וחיסרון איבר, אלא ככולל גם פגיעה בכבודו ובצלמו של האדם. מום יכול להיות "חיסרון הגיוני", כגון גרימת בושה על ידי יריקה, תלישת שיער, פריעת ראש אישה ברחוב, או הבאת האדם למצב של שכרות ושטות [תורה תמימה, מלבי"ם, אדרת אליהו]. פירוש נוסף ופשוט יותר מסביר כי נתינת מום משמעותה חבלה פיזית בגוף [ביאור שטיינזלץ]. המילה בַּעֲמִיתוֹ מדגישה שמדובר באדם שהוא עמית בתורה ובמצוות, ולכן הפגיעה בו חמורה במיוחד [העמק דבר].
הגישה המרכזית בקרב רוב הפרשנים היא שהקביעה כַּאֲשֶׁר עָשָׂה כֵּן יֵעָשֶׂה לּוֹ אינה דורשת ענישה גופנית זהה בגוף הפוגע, אלא תשלומי ממון, שבהם מעריכים את ירידת ערכו של הנפגע כאילו נמכר כעבד [ביאור יש"ר, אבי עזר, אדרת אליהו]. ההוכחה לכך היא שהביטוי "כאשר עשה" מופיע במקרא במקומות נוספים כביטוי לפעולת תגובה מקבילה, ולא כהעתק מדויק של המעשה [אבן עזרא, פרדס יוסף].
מבחינה תחבירית, המילים כֵּן יֵעָשֶׂה לּוֹ אינן מוסבות על הפוגע, אלא דווקא על הנפגע. המשמעות היא שכפי שיעור ההפסד שגרם הפוגע, כך "ייעשה לו" – כלומר, כך יינתן לנפגע כגמול ופיצוי. התורה בחרה להשתמש בלשון "יעשה" ולא במילה "ישלם", משום שלשון תשלום מעידה על פיצוי מלא ומוחלט. מכיוון שפסוק זה עוסק רק בפיצוי על ירידת הערך הפיזית, ועדיין חסרים התשלומים הנוספים על צער וריפוי, לא ניתן לומר שהתשלום הושלם במלואו [הכתב והקבלה]. גישה נוספת מסבירה שהמילים "כן יינתן בו" המופיעות בהמשך הפרשייה, משמעותן שהעונש יינתן באמצעות פסיקת בית הדין [רש"ר הירש].
לצד התשלום הממוני, ישנו גם רובד רוחני עמוק. לכל איבר גשמי ישנו מקביל רוחני, וכאשר אדם פוגע בעין חברו, אף שהוא משלם ממון בבית הדין של מטה, מבחינה רוחנית נאבד ממנו אותו איבר וכך כֵּן יֵעָשֶׂה לּוֹ כפשוטו בידי שמים [פרדס יוסף].
המילים כַּאֲשֶׁר עָשָׂה באות גם להרחיב את האחריות של הפוגע למעשים עקיפים. אדם יחויב לא רק על מכה ישירה, אלא גם אם אחז בחברו והעמידו בשמש או בקור והוא חלה בעקבות זאת, או אם אחז בכלב או בנחש והכיש אותו פיזית. עם זאת, אם הפוגע רק שיסה את בעל החיים בדיבור ללא מעשה פיזי בידיים, הוא פטור [תורה תמימה, מלבי"ם, אדרת אליהו].
חריג לכלל התשלום הממוני מתקיים כאשר הפגיעה היא כה קלה, עד ששווי הנזק פחות מ"שווה פרוטה" (המטבע הקטן ביותר). מכיוון שלפי ההלכה אין עונשים אדם גם במלקות וגם בתשלום ממון על אותו מעשה, הרי שבכל מקרה של חבלה שבה יש תשלום, הפוגע אינו לוקה. אך כאשר הנזק מזערי ואין אפשרות לחייב עליו ממון, הכלל כַּאֲשֶׁר עָשָׂה כֵּן יֵעָשֶׂה לּוֹ מתורגם לעונש מלקות על עצם עבירת ההכאה [רש"ר הירש].