היחס אל החלש והעני בחברה מהווה אבן בוחן עמוקה להבדל שבין איש החסד לאדם האנוכי. ההתבוננות במצבו של הזולת אינה רק שאלה של נדבנות, אלא מעידה על תפיסת עולם שלמה, מוסרית ורוחנית, המבדילה בין מי שפועל מתוך צדק לבין מי ששקוע בעיוורון מידותיו.
הגישה המרכזית בקרב רוב הפרשנים מתמקדת במישור החברתי והמשפטי. הביטוי יֹדֵעַ מתפרש כהיכרות קרובה, רגישות ותשומת לב עמוקה [ביאור שטיינזלץ]. באשר למושג דִּין דַּלִּים, הפרשנים נחלקים לשני כיוונים עיקריים המשלימים זה את זה. כיוון אחד מסביר כי מדובר במשפטם ובזכויותיהם של חסרי הכוח; הצדיק מקפיד לתת לעניים את המגיע להם, מתעסק בענייניהם ויוצא להגן על ריבם המשפטי [אבן עזרא, רלב"ג, עמנואל הרומי]. הכיוון השני מפרש את המילה דִּין במשמעות של ייסורים ודוחק; הצדיק מודע היטב למצוקותיהם הפיזיות של העניים, שם לב למה שחסר להם ודואג למלא את צורכיהם [רש"י, מצודת ציון, מצודת דוד].
לעומת הצדיק, החצי השני של הפסוק קובע כי רָשָׁע לֹא־יָבִין דָּעַת. הרשע מתעלם לחלוטין ממחסורם של העניים, דורך עליהם, וחסר כל הבנה של צדק ומשפט [ביאור שטיינזלץ, אבן עזרא, מצודת דוד].
הבחנה דקה נוספת עולה מתוך דיוק לשוני בין המושג "משפט", שהוא חוק ברור וידוע, לבין דִּין, שהוא מקרה מורכב שבו הטענות אינן מבוררות. הצדיק, מתוך הרגלו לעשות צדק, מפתח חוש פנימי המאפשר לו לברר ולהבין אפילו את הדין המורכב של הדלים. הרשע, לעומת זאת, מרוחק כל כך מן הצדק, עד שהוא אינו מסוגל להבין אפילו דָּעַת – דהיינו, את המשפט הפשוט והמבורר לכול [מלבי"ם].
רובד נוסף של פרשנות לוקח את הפסוק אל המישור התיאולוגי והאמוני, ובוחן את שאלת קיומו של העוני בעולם. לפי גישה אחת, דִּין דַּלִּים הוא הדין הנעשה מן השמיים. הצדיק מבין שהעוני והייסורים אינם מקריים, אלא נועדו לכפר על עוונות ולטובת האדם, ולכן אינו בועט בייסוריו. הרשע חסר את ההבנה הרוחנית הזו, ולכן חוטא מתוך רוח שטות [אלשיך]. גישה אמונית אחרת מסבירה שהצדיק מבין מדוע ה' אינו מפרנס את העניים בעצמו: הוא יודע שה' העניק להם מעמד של דלים כדי לזכות אותנו במצוות הצדקה, ומתוך הבנה שהם בנים אהובים של ה'. הרשע, לעומת זאת, משתמש בעוני כתירוץ לאטימותו; הוא טוען שאם ה' אוהב אותם הוא היה מפרנס אותם בעצמו, ומתייחס אליהם כאל עבדים שנואים שהמלך כועס עליהם [חומת אנך].
לבסוף, קיימת גם קריאה אלגורית ופסיכולוגית לפסוק. ברובד זה, המילה דַּלִּים מסמלת את הכוחות השכליים של האדם, שהם מעטים וחלשים לעומת תאוות הגוף. הצדיק השלם יודע את דינם של כוחות השכל וממליך אותם על גופו. הרשע, הנמשך אחר תאוותיו, אינו מקדיש תשומת לב להבנת האמת, מתעלם מקול השכל, ובכך מאבד את הדָּעַת [רלב"ג, עמנואל הרומי].