בני אדם נוטים לבנות את תקוותיהם על נכסים חומריים בעולם הזה, תוך התעלמות מכך שהם ארעיים ויחלפו מן העולם. הטרגדיה האנושית מתעצמת כאשר אשליה זו אינה נעצרת באדם עצמו, אלא עוברת בירושה לדורות הבאים, או לחלופין מתנפצת רק ברגעים האחרונים של החיים ללא יכולת תיקון.
המילה כֵּסֶל מפורשת בקרב רוב הפרשנים במשמעות של שטות, סכלות ופתיות. לעומת זאת, יש המפרשים אותה מלשון תקווה [מלבי"ם]. הצירוף זֶה דַרְכָּם כֵּסֶל לָמוֹ מתאר את מנהגם של הרשעים להחזיק בכסילות זו, להתהלל בעושרם ולבטוח בו, אף על פי שזוהי תקוות שווא [מצודת דוד, מלבי"ם, ביאור שטיינזלץ]. גישה שונה, הנשענת על דברי חז"ל, מפרשת את המילה כֵּסֶל כאיבר פיזי בגוף, כלומר הכליות המכוסות בחלב. לפי פירוש זה, הרשעים דווקא יודעים היטב שדרכם מובילה לאבדון, אך החלב המכסה את כליותיהם אוטם אותם, מונע מהם עצה טובה לחזור בתשובה [רש"י, תורה תמימה], והם ממשיכים לרדוף אחר ממון למרות שהם מבינים את הסכלות שבדבר [אלשיך].
בחלקו השני של הפסוק, וְאַחֲרֵיהֶם בְּפִיהֶם יִרְצוּ סֶלָה, המילה יִרְצוּ מתפרשת מלשון רצון [מצודת ציון] או מלשון דיבור והרצאת דברים [רש"י]. קיימות שתי גישות מרכזיות להבנת חלק זה.
הגישה המרכזית בקרב רוב הפרשנים היא שהמילה וְאַחֲרֵיהֶם מתייחסת לדורות הבאים – בניהם ובני בניהם. הבאים אחריהם מדברים באותו האופן, מתהללים בעושר כפי ששמעו מאבותיהם, ורוצים להמשיך באותה דרך בדיוק [רד"ק, אבן עזרא, מצודת דוד, ביאור שטיינזלץ]. יתרה מכך, האבות עצמם מורישים את הגישה הזו, ומצווים בְּפִיהֶם בצוואתם כיצד לחלק את נכסיהם, מתוך רצון שגם צאצאיהם יעסקו בצבירת הון דור אחר דור [אבן עזרא, אלשיך, מלבי"ם]. ויש המפרשים כי הדורות הבאים פשוט יספרו וידברו בפיהם על מה שאירע לדורות הראשונים [רש"י].
מנגד, גישה אחרת רואה במילה וְאַחֲרֵיהֶם התייחסות ל"אחריתם" – סופם של הרשעים עצמם. לפי קו מחשבה זה, יום מותם שגור בְּפִיהֶם תמיד, והם מדברים עליו, אך למרבה הפלא אינם חרדים ממנו ואינם שבים מדרכם [רש"י, תורה תמימה]. פירוש נוקב נוסף מציג תמונה שבה רק בסוף ימיהם, כשיכירו במוות הקרב, הם יבקשו פתאום חיי נצח ויחלו את פני ה' שיושיעם. אולם, בקשה זו נעשית רק בְּפִיהֶם, כמעשה שפתיים חיצוני ללא חרטה אמיתית וללא השבת גזילות, אלא כמעשה שגרתי וחסר כוונה פנימית [המאירי]. ויש הסבורים כי ברגעים אלו הם מנסים לרצות ולכפר על עוונותיהם בדיבורם [אבן עזרא].