המרדף אחר עושר, החרדה מפני העתיד ומשקלם של מעשי האדם עומדים במוקד התבוננותו של המשורר. האדם ניצב מול השאלה ממה באמת ראוי לחשוש בעולם הזה – האם מקשיים פיזיים ומחסור, או שמא מההשלכות הרוחניות של מעשיו.
הפרשנים מציעים מספר זוויות להבנת בִּימֵי רָע. יש שפירשו כי מדובר בימי הזקנה או העוני [אבן עזרא, מאירי], אחרים רואים בכך תיאור של חיי העולם הזה על טרדותיהם [רד"ק], תקופות של זמנים קשים שסופם לחלוף [ביאור שטיינזלץ], או אף ימי המוות עצמם [מלבי"ם].
מתוך כך, עולה השאלה לָמָּה אִירָא. הגישה המרכזית בקרב רוב הפרשנים היא שהמשורר תוהה מדוע עליו לפחד כל כך מהעתיד, מהזקנה או מהעוני, עד כדי כך שיקדיש את כל כוחותיו למרדף מתיש אחר ממון תוך נטישת דרך ה' [אבן עזרא, מאירי, רד"ק]. מנגד, יש המפרשים את השאלה כהתמודדות עם פחד המוות; המשורר מכריז כי אין סיבה לחשוש מהמוות עצמו, שכן הוא מוביל לחיי נצח, והפחד היחיד שצריך להטריד את האדם הוא מפני חטאיו [מלבי"ם]. גישה ייחודית נוספת שמה מילים אלו בפיו של האדם העני, אשר אינו חושש מימי הסבל, שכן עוניו מכניע אותו, מונע ממנו לחטוא בחטאים חמורים, וממרק את עוונותיו בעולם הזה [אלשיך].
המוקד המרכזי של הפחד אינו המחסור החומרי, אלא עֲוֹן עֲקֵבַי יְסוּבֵּנִי. המילה עֲקֵבַי מתייחסת לעקב הרגל [מצודת ציון], והפרשנים יוצקים לתוכה משמעויות סמליות עמוקות. פירוש נפוץ הוא שמדובר בעבירות קלות שאדם "דש בעקביו" ומזלזל בהן במהלך חייו, אך לעתיד לבוא, ביום הדין, אותן עבירות בדיוק יסובבו אותו ויעוררו עליו פחד [תורה תמימה, מצודת דוד, אלשיך].
לעומת זאת, פרשנים אחרים קושרים את "עוון עקבי" ישירות למרדף אחר העושר. החשש הוא שהניסיון לצבור הון יוביל את האדם ללכת בדרכים לא ישרות, והעוונות שיידבקו ברגליו במהלך חיפוש הממון יסובבו אותו וירחיקו אותו מנחלת ה' [אבן עזרא, מאירי]. זווית נוספת מפרשת את המילה עֲקֵבַי מלשון "סוף" ותוצאה. העקב, שהוא סופו של הגוף, מסמל את העולם הבא ואת סוף המעשה. לפי דרך זו, החטאים שאדם צבר כששמח בטובות העולם הזה ולא הכין לעצמו צידה רוחנית, הם אלו שיסובבו אותו ויענישו אותו באחריתו [רד"ק, מלבי"ם].