בשעת לילה בגורן התבואה, נרקמת תוכנית נועזת וייחודית שנועדה להכריע את עתידה של רות ואת עתיד השושלת כולה. המהלך שיוזמת נעמי משלב בתוכו תעוזה רבה עם צניעות וענווה, מתוך מטרה להציע לבועז נישואין ולקבל את חסותו המלאה, מבלי לומר זאת במפורש.
בועז אינו ישן בשדה הפתוח, אלא בתוך הגורן המוקף מחיצות, כדי לשמור על התבואה או כדי להשכים לקום לעבודתו [שטיינזלץ, מלבי"ם]. נעמי מנחה את רות לעקוב אחר תנועותיו: וִיהִי בְשָׁכְבוֹ וְיָדַעַתְּ אֶת־הַמָּקוֹם. עליה לזהות את מקום משכבו המדויק עוד בשלב שבו הוא מתארגן לשינה. כך היא תימנע מחיפושים באישון לילה, שעלולים להוביל אותה בטעות אל אחד הנערים האחרים הישנים במקום [אלשיך, אגרת שמואל]. רק לאחר מכן, כאשר הוא שקוע בשינה עמוקה, היא מונחית לגשת אליו בחשאי כדי שלא יבחין בה: וּבָאת [אגרת שמואל].
הפעולה הנדרשת היא וְגִלִּית מַרְגְּלֹתָיו, כלומר חשיפת החלק התחתון של המיטה, באזור רגליו [רלב"ג]. מכיוון שהלילות בהרי יהודה קרירים, בועז ודאי יהיה מכוסה [שטיינזלץ]. הבחירה לשכב למרגלותיו, ולא לצידו, נועדה לשדר הכנעה וצניעות; רות ניגשת אליו כעניה מרודה המבקשת חסות, ולא כאישה השווה לו במעמדה [אלשיך].
הפרשנים מציעים רובד סמלי עמוק לפעולה זו. מאחר שנעמי ורות בושו לתבוע מבועז נישואין בפה מלא, הן בחרו להעביר את המסר באמצעות רמזים [מלבי"ם]. חשיפת הרגליים מסמלת את סוד הייבום ומצוות חליצת הנעל. זהו מסר אילם לבועז: או שתסכים לייבם ולבנות את שם המת, או שרגליך יישארו גלויות וחסרות נעל, כסמל לסירוב להקים זרע [מלבי"ם]. בנוסף, המעשה מזכיר את מעשה בנות לוט, ובכך מאותת לבועז שרות היא האישה המואביה שנועדה להקים את שושלת המלוכה [אלשיך].
על אף שההליכה באישון לילה למשכבו של גבר עשויה להיראות כמעשה של עזות פנים, המקורות מדגישים כי כוונתן של רות ונעמי הייתה טהורה ולשם שמים לחלוטין, ונועדה להגשים תוכנית אלוהית [אשכול הכופר]. לעיתים, כדי להשיג מטרה טובה וראויה, יש צורך בקורטוב של תעוזה [צאינה וראינה]. עם זאת, נעמי מקפידה על גדרי הצניעות ומנחה את רות לשכב בבגדיה מבלי להסירם [אלשיך].
המילה וְשָׁכָבְתְּ נכתבה בפסוק עם האות יו"ד בסופה (ושכבתי). כתיב חריג זה נדרש כרמז למילה "שאלה", כלומר רות באה כדי לשאול בעצתו של בועז [מנחת שי, אשכול הכופר]. לחלופין, האות יו"ד שמשמעותה "אני אשכב", רומזת לדברי נעמי המרגישה שכאילו היא עצמה שוכבת שם, משום שרוח בנה המת, מחלון, נמצאת בקרבה של רות [אלשיך].
בסופו של המהלך, נעמי מעבירה את ההכרעה לידיו של בועז: וְהוּא יַגִּיד לָךְ אֵת אֲשֶׁר תַּעֲשִׂין. היא סומכת על צדקתו וחכמתו שלא ינצל את המצב לרעה, אלא ייקח את היוזמה לידיו וידריך אותה כיצד לפעול [שטיינזלץ, אשכול הכופר]. רוב הפרשנים מסכימים כי נעמי צפתה שבועז לא יישא את רות באותו הלילה, אלא יעדכן אותה בדבר קיומו של גואל קרוב יותר שקודם לו בזכות הייבום. רמז לכך מצוי במילה תַּעֲשִׂין הכתובה עם האות נו"ן כצורת רבים, המרמזת על כך שבועז יפסוק מה ייעשה בשתיהן, ברות עצמה וברוח בעלה המת הפועמת בה [אלשיך].