באשמורת הלילה, לאחר סיום עבודת הקציר המאומצת, מתרחש בגורן מפגש חשאי המשלב בין מציאות חומרית פשוטה לבין השגחה אלוהית נסתרת. המאורעות מתנהלים על הגבול שבין סיפוק צרכי הגוף לבין כוונות רוחניות עמוקות, תוך שמירה על טהרה וקדושה.
כאשר הכתוב מציין וַיֹּאכַל בֹּעַז וַיֵּשְׁתְּ וַיִּיטַב לִבּוֹ, הפירוש הפשוט הוא שלאחר יום העבודה הוא סעד, שתה מעט יין, וחש סיפוק טבעי [ביאור שטיינזלץ]. עם זאת, הפרשנים מדגישים כי אכילתו הייתה צנועה, לחם ומלח, ולא מתוך תאוות הגוף [אשכול הכופר]. הכתוב מפריד את שמו של בועז מפעולת השתייה כדי להדגיש שהוא לא השתכר, אלא שתה במידה הראויה שהותירה אותו בקדושתו [אלשיך, אגרת שמואל].
המושג וַיִּיטַב לִבּוֹ זוכה למספר רבדים פרשניים. במישור של הכרת הטוב, הכוונה היא שבועז בירך על מזונו והודה לה' על כך ששמע את תפילותיו, הסיר את הרעב והשפיע שפע על ארץ ישראל [תורה תמימה, אלשיך, אגרת שמואל, אשכול הכופר]. פירוש נוסף מציע כי בועז מחל וסלח לכל מי שציער אותו באותו יום, כדי ללכת לישון בלב נקי ושלם עם כל אדם [אגרת שמואל].
במישור הרוחני, טוב הלב מתפרש כעיסוק בתורה, המכונה טוב. בועז, שהיה נשיא הסנהדרין, עסק בבירור הלכות מורכבות, וייתכן שאף בהלכות הנוגעות למעמדן של נשים עמוניות [רש"י, צפנת פענח, חומת אנך]. גישה מעניינת מוסיפה כי בועז אכל מיני מתיקה בסוף סעודתו, כדי להמתיק ולהרגיל את לשונו לעסוק בדברי תורה לפני השינה [תורה תמימה, אלשיך, אגרת שמואל]. רובד נוסף קושר את המילה טוב לחיפוש אחר בת זוג, על בסיס הפסוק "מצא אשה מצא טוב". מתוך שלמותו הרוחנית, בועז הרהר בכך שכדי לעבוד את ה' בשלמות עליו למצוא אישה ראויה [תורה תמימה, צאינה וראינה, חומת אנך, אלשיך].
ההחלטה של בועז וַיָּבֹא לִשְׁכַּב בִּקְצֵה הָעֲרֵמָה נועדה למצוא מקום נוח שבו יוכל לשמור היטב על התבואה [ביאור שטיינזלץ]. אולם הפרשנים תמהים מדוע מנהיג הדור ושופט בכיר ישן בעצמו בגורן. ההסבר המרכזי הוא שבאותו דור הייתה פריצות רבה, ואנשים נהגו לשלם לזונות מתוך תבואת הגורן. בועז ישן שם בעצמו כדי לשמור על רכושו ולמנוע מפועליו לגנוב ולחטוא, וכן משום שצדיקים, שמתרחקים מגזל, חסים על ממונם הכשר ושומרים עליו [תורה תמימה, צאינה וראינה, אשכול הכופר]. הוא בחר לישון על הארץ ללא כרים וכסתות, כראוי לאדם שעמל בתורה [אשכול הכופר].
כאשר רות ניגשת אליו, הכתוב מתאר וַתָּבֹא בַלָּט. משמעות המילה היא הגעה בשקט, בנחת ובסתר [רש"י, רלב"ג]. יש מי שמקביל את המילה למושג להטים או כשפים, כדי להמחיש שרות נעה באופן כה חרישי ובלתי מורגש, עד שהדבר נראה כמעט על טבעי [אגרת שמואל].
הפרשנים מצביעים על כך שכל המהלך לווה בהשגחה אלוהית צמודה. רות החלה להתקרב מיד כאשר בועז בא לשכב, אך ה' הפיל עליו תרדמה עמוקה, שהועצמה בשל עייפותו מעבודת הכפיים המאומצת. כך התאפשר לרות לבצע את הפעולה של וַתְּגַל מַרְגְּלֹתָיו וַתִּשְׁכָּב מבלי שבועז ירגיש בדבר עד חצות הלילה, מה שהבטיח שהמפגש הרגיש יישאר סודי לחלוטין ואף אדם אחר בגורן לא יבחין בה [אלשיך, אגרת שמואל, אשכול הכופר].