המעבר החד בין שמחה לבין ייאוש מוחלט ניצב במוקד החורבן האלוהי. זמני השמחה והמועדים צפויים להפוך לזמנים של טרגדיה עמוקה, שתבוא לידי ביטוי הן ברגש והן בפעולות פיזיות מוחשיות של צער.
ה' מצהיר וְהָפַכְתִּי חַגֵּיכֶם לְאֵבֶל וכן וְכָל שִׁירֵיכֶם לְקִינָה, כך שתמורת שמחת החגים והשירה יבואו אבל וקינות [מצודת דוד]. יש הרואים בכך רמז לאבל הלאומי הכבד שאירע במות המלך יאשיהו, שעליו התאבלו כל יהודה וירושלים והשרים והשרות קוננו עליו [רש"י]. גישה נוספת מוצאת כאן חלוקה לזמנים: האֵבֶל מכוון כלפי צרה הווה או עתידית שעליה מתאבלים תמיד, ואילו הקִינָה נאמרת על מה שכבר אבד בעבר [מלבי"ם].
הצער העמוק יקבל גם ביטוי בגוף, וְהַעֲלֵיתִי עַל כָּל מָתְנַיִם שָׂק וכן וְעַל כָּל רֹאשׁ קָרְחָה. ה' יביא צרה כה גדולה עד שכולם יאמצו את מנהגי האבלות, ילבשו שק [מצודת דוד, ביאור שטיינזלץ], ויעשו קָרְחָה, כלומר תלישה ומריטה של שערות הראש לאות צער [מצודת ציון, ביאור שטיינזלץ]. בדומה לחלוקה הקודמת, לבישת השק משמשת לתפילה וצום על צרות ההווה והעתיד, ואילו הקרחה נעשית על העבר [מלבי"ם].
החורבן יחול על הארץ ועל עדת ישראל כולה, וְשַׂמְתִּיהָ כְּאֵבֶל יָחִיד. יושבי הארץ יחוו אבל כבד מנשוא [רד"ק, מצודת דוד, אבן עזרא], המושווה לאב שמתאבל על בנו היחיד שמת [רש"י]. עוצמת הכאב באבל זה נובעת מכך שלא נשאר לאב בן אחר שיוכל להתנחם בו [מלבי"ם].
הסיום, וְאַחֲרִיתָהּ כְּיוֹם מָר, נתפס אצל חלק מן הפרשנים ככפל לשון שנועד להדגיש כי יום מיתת הבן היחיד הוא מטבעו יום מר [רד"ק, מצודת דוד]. לעומת זאת, פרשנים אחרים רואים בכך הקצנה למצב שלא נראה כמותו [אבן עזרא]. זהו יום המוות עצמו [ביאור שטיינזלץ], שבו אובדת כל תקווה. בעוד שאדם שמת בנו עשוי למצוא נחמה מסוימת בעצם העובדה שהוא עצמו עדיין חי, באחרית המרה הזו גם נחמה בסיסית זו תיעלם לחלוטין [מלבי"ם].