בזמן שמחת האסיף החקלאי, התורה מחייבת את בעל הכרם לזכור את השכבות החלשות בחברה ולהשאיר עבורם מתנות מיוחדות מתנובת השדה.
כאשר החקלאי בוצר את ענביו, הפסוק מזהיר אותו: אַחֲרֶיךָ. מילה זו מלמדת על דין "שכחה" בכרם, הקובע כי מה שהבוצר שכח מאחוריו תוך כדי עבודתו, אסור לו לשוב לאחור ולקחתו, אלא עליו להשאירו לעניים [תורה תמימה, רלב"ג].
הציווי המרכזי בפסוק הוא לֹ֥א תְעוֹלֵ֖ל, כלומר איסור לאסוף את ה"עוללות", שהם הענבים הבודדים שלא הבשילו כל צורכם ולא הגיעו לכדי צורת אשכול שלם, אלא נותרו קטנים ופזורים [ביאור יש"ר, ביאור שטיינזלץ]. מבחינה לשונית, המונח "עוללות" נגזר מהמילה "עולל" (תינוק), שכן אשכולות אלו נראים קטנים וחסרי התפתחות לעומת האשכולות הבוגרים והמלאים. בנוסף, השורש מעיד על פעולה הנעשית בסוף התהליך, שכן דרכו של הבוצר לאסוף את השאריות הללו בסוף הבציר [מזרחי, מלבי"ם]. בניגוד לפירות האילן או לתבואת השדה, העוללות אינן מצויות בהכרח בכל כרם, ולכן התורה מנסחת זאת כתנאי: אם במהלך הבציר תמצא עוללות, אל תיקח אותן [מזרחי].
הפרשנים מסכימים כי ההגדרה המעשית של עוללת תלויה במבנה האשכול, אשר שדרתו המרכזית נמשלת לשדרה של אדם. אשכול רגיל השייך לבעל הבית מתאפיין ב"כתף" וב"נטף". ה"כתף" מתארת אשכולות קטנים (פסיגים) היוצאים מן השדרה המרכזית ושוכבים זה על זה כמשא המונח על כתף האדם. ה"נטף" מתאר את הגרגרים הרצופים התלויים בסוף השדרה ונוטפים כלפי מטה. עוללת המיועדת לעניים היא אשכול שחסר את שני המאפיינים הללו גם יחד, וגרגריו מפוזרים [רש"י, שפתי חכמים, חזקוני]. במקרים שבהם לא ניתן להכריע בבירור אם הגרגרים סמוכים מספיק כדי להיחשב כ"כתף" או "נטף", ההלכה קובעת כי ספק זה פועל לטובת העניים, והאשכול שייך להם [גור אריה].
מעבר להגדרת המראה, קיימת מחלוקת עקרונית באשר להיקף המצווה, הנגזרת מהמילים כִּ֤י תִבְצֹר֙. גישה אחת גורסת כי חובת השארת העוללות חלה רק כאשר יש בכרם בציר ממשי של ענבים טובים, אך אם הכרם כולו הצמיח רק עוללות ירודות, בעל הבית אינו מוזהר להפסיד את כל יבולו. לעומת זאת, גישה שניה סוברת שהאיסור לאסוף עוללות הוא מוחלט בכל מצב, והפסוק כאן בא רק ללמד על הזמן שבו יש לאפשר לעניים להיכנס לכרם – בדיוק בעת הבציר [מלבי"ם].
בימינו, יישום מצווה זו מעורר שאלות מעשיות. מחד גיסא, המציאות הכלכלית השתנתה, ועניים אינם נוהגים להטריח עצמם ללקט ענבים בודדים בשדות, מה שעלול להוביל לאובדן הפרי. עם זאת, ניתן לקיים את המצווה באמצעות גבאי צדקה המאורגנים לאסוף את מתנות העניים באופן מרוכז. מאידך גיסא, טכנולוגיית הבציר המכני אינה מבחינה בין אשכולות רגילים לעוללות, והכל נבצר יחד. תערובת זו מעוררת קושי הלכתי, שכן מתנות עניים פטורות מתרומות ומעשרות, בעוד שאר הבציר חייב בהם. הפתרון לכך טמון בתהליך ייצור היין: מכיוון שהפרשת התרומות והמעשרות נעשית רק לאחר שהענבים הופכים ליין נוזלי, מתקיימת התבטלות של העוללות בתוך שאר הנוזל, וכך נפתרת הבעיה ההלכתית [ברכת אשר על התורה].