התורה מנחה את החקלאי לשתף את היבול עם השכבות החלשות בחברה, ומלמדת אותו להרפות מן הבעלות המוחלטת על רכושו לטובת הנזקקים. בעת מסיק הזיתים, הציווי כִּי תַחְבֹּט זֵיתְךָ מתייחס לשיטת האיסוף הקדומה, שבה היו מכים בענפי האילן במקלות או מנענעים אותו בחוזקה כדי להשיר את הפירות [אבן עזרא, הירש, ביאור יש"ר, שטיינזלץ], כאשר פועל זה מודגש דקדוקית באות בי"ת [מנחת שי]. חובה זו חלה דווקא על עץ בבעלות אישית, ומוציאה מכלל זה אילנות השייכים להקדש או לאחרים [תורה תמימה].
האזהרה לֹא תְפַאֵר זוכה לשני כיווני פירוש עיקריים. הגישה הראשונה קושרת את המילה ל"פֹּארות" – ענפי העץ. לפי גישה זו, התורה אוסרת על החקלאי לחפש ולפשפש בין הענפים כדי ללקט את הזיתים שהסתבכו בעלים, לא הבשילו לגמרי או לא נשרו בזמן החבטה [אבן עזרא, רבנו בחיי, חזקוני, בכור שור, ביאור יש"ר, שטיינזלץ]. הגישה השנייה גוזרת את המילה מלשון "תפארת". הזיתים, ובמיוחד אלו הנמצאים בצמרת העץ, נחשבים להודו ולתפארתו של האילן. לפיכך, הציווי הוא שלא לעקור ולרוקן את העץ מכל פריו, אלא להשאיר את הפירות שבקצה כאותה מצוות "פאה" המיועדת לעניים [רש"י, רבנו בחיי, הכתב והקבלה, תורה תמימה, שפתי חכמים, מלבי"ם, הירש]. פרשנים מציינים כי שיטת החבטה במקלות מלמטה השאירה באופן טבעי את פירות הצמרת על העץ, והתורה הפכה מציאות זו לחובה הלכתית של השארת פאה באילנות [מלבי"ם, הירש]. בנוסף, יש המקשרים את המילה לפועל "תבער", באזהרה שלא לבער ולרוקן את העץ לחלוטין [הכתב והקבלה].
המילה אַחֲרֶיךָ מתפרשת על ידי רוב הפרשנים כמתייחסת למצוות ה"שכחה" – פירות שהחקלאי שכח מאחוריו תוך כדי עבודתו, ואינו רשאי לחזור ולקחתם [רש"י, תורה תמימה, שפתי חכמים, מלבי"ם, הירש]. עם זאת, דין זה תלוי בסבירות. אם החקלאי שכח כמות גדולה מאוד של פרי, מספר אילנות יחד, או עץ מיוחד וחשוב שאין דרך בני אדם לשכוח – אין זה נחשב לשכחה והוא רשאי לקחתם. יתרה מזאת, אם העץ גבוה ומסוכן לטיפוס עבור העניים, חלה חובה על בעל הבית לדאוג להוריד את פירות השכחה עבורם [רלב"ג].
מעבר להלכות החקלאיות, הפרשנים מוצאים בפסוק רבדים מוסריים עמוקים. המילים לֹא תְפַאֵר נדרשות כאזהרה מפני התפארות וגאווה בעת מתן צדקה; על האדם להיטיב עם העניים בסתר ולא להכריז על חסדיו [רבנו בחיי]. כמו כן, המילה אַחֲרֶיךָ מתפרשת כהוראה שלא לאגור את כל הרכוש רק למען היורשים שיבואו "אחריך". במקום לדאוג לעושרם של הבנים ולמנוע צדקה, על האדם לתת משלו לעניים בחייו ולבנות את עולמו הנצחי, מתוך אמונה שה' כבר ידאג לפרנסת צאצאיו [כלי יקר, שפתי כהן]. לבסוף, עצם הציווי להשאיר לעניים דווקא את הפירות השכוחים והפחותים שנותרו מאחור, נועד להזכיר לחקלאי את עברו כעבד במצרים, שניזון משאריות. זיכרון זה מונע ממנו להתגאות בעושרו, שומר על ענווה והכנעה מול ה', והופך את הצדקה לרצויה יותר [אלשיך].