מערכת היחסים הכלכלית בין מלווה ללווה עני מעמידה במבחן את האיזון העדין שבין זכות הקניין לבין חמלה אנושית. התורה מכירה בזכותו של המלווה לגבות את חובו באמצעות לקיחת משכון, אך במקביל מטילה עליו חובה מוסרית קפדנית לדאוג לצרכיו הקיומיים של הלווה ולשמור על כבודו, גם כאשר הוא שרוי בחובות.
המילה הַעֲבוֹט מתייחסת לבגדו של האדם [אבן עזרא, ביאור שטיינזלץ]. הגישה המרכזית בקרב רוב הפרשנים היא שישנה הבחנה ברורה בין סוגי הבגדים והזמנים שבהם יש להחזירם. לקיחת המשכון נעשית לרוב בשעות הבוקר, כאשר הלווה יוצא לחפש פרנסה, ולכן המלווה נוטל בדרך כלל את כסות הלילה של העני [ביאור יש"ר]. משום כך, התורה מצווה להחזיר את הבגד כְּבוֹא הַשֶּׁמֶשׁ, כלומר עם שקיעת החמה, כדי שהעני יוכל להשתמש בו בלילה. לעומת זאת, כסות יום או כלי עבודה המשמשים ביום, יש להחזיר לעני בבוקר [רש"י, רלב"ג, הכתב והקבלה, ביאור יש"ר].
הכפילות בלשון הָשֵׁב תָּשִׁיב מלמדת על חובה יומיומית ומתמשכת. המלווה נדרש להחזיר את המשכון בכל יום מחדש, אפילו אם המצב נמשך שנים רבות [כלי יקר, רבנו בחיי], ואפילו אם המשכון נלקח בכוח שלא ברשות בית הדין [תורה תמימה]. עם זאת, מעגל החזרות זה אינו נמשך לנצח; לאחר שלושים יום נמכר המשכון בבית הדין כדי לכסות את החוב [חזקוני]. כמו כן, אם הלווה הולך לעולמו, המלווה אינו מחויב להחזיר את המשכון ליורשיו [תורה תמימה].
התורה מתארת את התוצאה של השבת המשכון: וְשָׁכַב בְּשַׂלְמָתוֹ וּבֵרֲכֶךָּ. כאשר העני מקבל בחזרה את בגדו ויש לו במה לישון, הוא חש כאילו קיבל מתנה חדשה, ועל כך הוא מצווה לברך את המלווה [ביאור יש"ר, תורה תמימה]. עם זאת, גם אם הלווה כפוי טובה ואינו מברך, המלווה אינו מפסיד את שכרו הרוחני [רש"י, משכיל לדוד].
מבחינה משפטית, בעל החוב קונה את המשכון והוא נחשב כשלו [כלי יקר, העמק דבר, תורה תמימה]. בדיוק משום כך נאמר וּלְךָ תִּהְיֶה צְדָקָה – מאחר שהבגד שייך כעת למלווה, העובדה שהוא מוותר על נוחותו ומחזיר אותו לעני נחשבת למעשה של חסד שהוא לפנים משורת הדין [ביאור יש"ר]. כיוון שהמלווה רק שומר על המשכון ביום ומחזיר אותו בלילה, כל יום שבו הוא משיב את העבוט נחשב לו כאילו נתן צדקה חדשה [כלי יקר].
למעשה זה יש גם משמעות מיסטית עמוקה. הלילה נחשב לזמן שבו שולטת בעולם מידת הדין. אם המלווה יעכב אצלו את בגדו של העני בלילה, מידת הדין עלולה לפגוע בו, ואילו החזרת המשכון מעוררת עליו את מידת הרחמים [רבנו בחיי].
הצדקה הזו עולה ומונחת לִפְנֵי ה׳ אֱלֹהֶיךָ, ממש לפני כיסא הכבוד [תורה תמימה, צאינה וראינה]. בכך שהאדם מקיים את המצווה בחייו, הוא גונז לעצמו אוצרות רוחניים במקום שבו שום יד אדם אינה יכולה לגעת בהם, בניגוד ליורשים או לאוצרות חומריים שאובדים בעולם הזה [כלי יקר, תורה תמימה]. השילוב של קבלת ברכה והיחשבות המעשה לצדקה הוא מאפיין ייחודי לבני אדם, ואינו חל על רכוש של הקדש (רכוש המוקדש לה׳), שכן הקדוש ברוך הוא אינו זקוק לקבל צדקה, אלא רק משפיע אותה לעולם [חתם סופר].