יציאת מצרים לא הייתה רק מעבר גיאוגרפי מעבדות לחירות, אלא תהליך חינוכי ופסיכולוגי מורכב. בצאתם מארץ מצרים, עמדו בני ישראל בפני מסלולים שונים בדרכם לארץ המובטחת. הפסוק חושף את שיקוליו העמוקים של ה' בבחירת נתיב המסע, תוך התחשבות במצבם הנפשי השברירי של העבדים המשוחררים ובמציאות הגיאופוליטית של אותם ימים.
המילים וַיְהִי בְּשַׁלַּח פַּרְעֹה אֶת הָעָם טומנות בחובן משמעויות רבות. המילה "ויהי" מסמלת לעיתים קרובות צער, והפרשנים מסבירים כי צער זה מתייחס לפרעה, שהחל לבכות ולהתחרט על ששילח את העם ואיבד את יוקרתו ואת כוח העבודה שלו [אור החיים, פני דוד, הדר זקנים]. בנוסף, הפועל "בשלח" מתפרש לא רק כמתן רשות עזיבה, אלא גם כלשון לוויה. פרעה ליווה את העם בצאתם מתוך מחשבה לזכות בשכר על כך, ולכן ה' נאלץ לשנות את מסלולם כדי שפרעה לא יוכל לטעון לזכות על מסעם [אור החיים, פני דוד, שפתי כהן]. מנגד, יש המסבירים כי הציון שפרעה שילח אותם נועד להדגיש שהם יצאו ברשות מלאה כבני חורין ולא כעבדים בורחים, מה שאיפשר להם לקחת עמם את עצמות יוסף בגלוי [העמק דבר, פני דוד, מלבי"ם].
הפרשנים שמים לב לכך שהפסוק משתמש בביטוי "העם" ולא "בני ישראל". הגישה המרכזית בקרב מספר פרשנים היא שהכינוי "העם" מכוון ל"ערב רב" או לשכבות החלשות יותר מבחינה אמונית, שכן בני ישראל עצמם יצאו חמושים, בטוחים ומוכנים למלחמה. החשש מחולשת הדעת ומחזרה למצרים התמקד באותו המון שלא היה מבוסס דיו באמונתו [כלי יקר, אור החיים, צרור המור, חתם סופר, שפתי כהן].
הפסוק ממשיך ומציין כי וְלֹא נָחָם ה', כלומר לא מנהיג ולא הוביל אותם בדרך הישירה [רש"י, מזרחי, בכור שור]. מעבר לחשש המיידי ממלחמה, הייתה כאן מטרה עמוקה יותר. ה' נמנע מלהוביל אותם בדרך המיושבת כדי להכניסם למדבר, שם יוכלו לעבור תהליך חינוכי. אומה של עבדים שזה עתה השתחררה נזקקה לזמן כדי לבנות חוסן נפשי, לקנות את מידת הביטחון בה', ולהתבודד מן האומות כדי להיות ראויים לקבלת התורה [שד"ל, רבנו בחיי, כלי יקר, מלבי"ם, רש"ר הירש]. יתרה מזאת, המסלול המדברי איפשר לה' לחולל נסים גלויים וגדולים, כמו קריעת ים סוף, ירידת המן והוצאת מים מן הסלע, שנועדו להשריש את האמונה בלבבות [רבנו חננאל, ספורנו, אברבנאל].
לגבי הביטוי כִּי קָרוֹב הוּא, קיימת מחלוקת לשונית ורעיונית מרתקת. גישה אחת גורסת כי ה' לא הוביל אותם בדרך זו בגלל שהיא קרובה; הקרבה הגיאוגרפית למצרים הפכה את הדרך לקלה ונוחה מדי לחזרה, ולכן ה' בחר במסלול שירחיק אותם מהר ככל האפשר ממוקד השעבוד [רש"י, רשב"ם, מזרחי]. לעומת זאת, גישה אחרת מפרשת את המילה "כי" במשמעות של "אף על פי". כלומר, ה' לא הוביל אותם בדרך ארץ פלשתים אף על פי שהייתה הדרך הקצרה והישירה ביותר לארץ כנען [רמב"ן, אבן עזרא, ספורנו, חזקוני, אברבנאל]. פירושים נוספים מציעים כי "קרוב" מתייחס לקרבת הזמן של השבועה שנשבע אברהם לאבימלך מלך פלשתים, שעדיין הייתה בתוקף ומנעה מלחמה עמם [חזקוני, שפתי כהן], או שהזמן להעניש את האמורים יושבי הארץ עדיין לא היה קרוב, ולכן נדרש עיכוב במדבר [נחלת יעקב, חתם סופר].
החשש האלוהי היה פֶּן יִנָּחֵם העם, כלומר ישנו את דעתם, יתחרטו על עצם היציאה ממצרים ויחשבו מחשבות חזרה [רש"י, מזרחי]. אף על פי שה' יודע עתידות, התורה מדברת בלשון בני אדם כדי להסביר את ההיגיון שמאחורי ההנהגה האלוהית [אבן עזרא]. יש המפרשים את המילה "פן" לא כספק, אלא כפעולת מניעה: ה' פעל בדרך זו כדי שלא יתחרטו העם [רבנו בחיי, הכתב והקבלה].
הסיבה המיידית לחרטה האפשרית היא בִּרְאֹתָם מִלְחָמָה. הפרשנים חלוקים בשאלה איזו מלחמה עמדה לנגד עיניהם. הגישה המרכזית בקרב רוב הפרשנים היא שמדובר במלחמה טבעית וצפויה מול הפלשתים, שלא היו מאפשרים לעם עצום כזה לחצות את גבולם ללא התנגדות אלימה [רמב"ן, ספורנו, דעת זקנים, אברבנאל]. דעה אחרת טוענת כי הכוונה למלחמות עתידיות שחוו ישראל מאוחר יותר מול עמלק והכנעני; אם במסלול עוקף ורחוק הם ביקשו לחזור למצרים בעקבות המלחמות הללו, קל וחומר שהיו נמלטים חזרה אם היו הולכים בדרך ישרה ופשוטה [רש"י, גור אריה]. רובד היסטורי נוסף מציע כי ה' מנע מהם ללכת בדרך זו כדי שלא יראו את שרידי גופותיהם של בני שבט אפרים, אשר טעו בחישוב קץ הגלות, יצאו ממצרים מוקדם מדי, ונטבחו על ידי הפלשתים. מראה מחריד כזה היה שובר את רוחם של העבדים המשוחררים וגורם להם לנוס מיד חזרה למצרים [טור הארוך, שפתי כהן, חזקוני]. לבסוף, יש המפרשים את המלחמה לא כמאבק פיזי, אלא כמלחמת היצר – החשש שמא ההתמודדות עם החיים העצמאיים והפיתויים בדרך יכריעו אותם ויגרמו להם לשוב לחיי השעבוד המוכרים [פרדס יוסף, שפתי כהן].