קרה לכם פעם שהייתם צריכים לפגוש מישהו שכעס עליכם מאוד לפני הרבה זמן? זה בדיוק מה שמרגיש יעקב כשהוא עושה את דרכו חזרה הביתה לארץ כנען. הוא עומד לפגוש את אחיו עשו, והוא חושש מאוד מהמפגש הזה. למרות שה' הבטיח לשמור עליו, יעקב לא יושב בחיבוק ידיים ומחכה לנס. הוא מחליט לעשות כל מה שאפשר כדי להשלים עם אחיו בדרכי שלום ולמנוע מריבה.
כדי להתכונן לפגישה, וַיִּשְׁלַח יַעֲקֹב מַלְאָכִים. רוב המפרשים מסבירים שיעקב לא שלח שליחים רגילים בשר ודם, אלא מלאכים ממש! למה הוא בחר לשלוח מלאכים? קודם כל, כדי להראות לעשו שהוא מוגן על ידי צבא מהשמיים, וכך עשו לא ינסה לפגוע בו. סיבה נוספת היא שמלאכים יכולים לראות את האמת ולדעת בוודאות האם עשו באמת רוצה להשלים או שהוא עדיין מחפש לריב. המלאכים האלו הלכו לְפָנָיו, כלומר התקדמו לפני המחנה של יעקב כדי להכין את השטח למפגש החשוב.
יעקב שולח אותם אֶל עֵשָׂו אָחִיו. למה התורה כותבת גם "עשו" וגם "אחיו"? יעקב קיווה מאוד שעשו יתנהג אליו באהבה של אח, אבל הוא ביקש מהמלאכים לבדוק היטב לקראת מי הם הולכים: האם הוא מתנהג כמו עשו שכועס ושומר טינה, או שהוא מגיע כמו אחיו שמוכן לסלוח ולהשלים?
המלאכים נשלחים אַרְצָה שֵׂעִיר שְׂדֵה אֱדוֹם. האות ה' בסוף המילה ארצה אומרת שהם הלכו "אל ארץ" שעיר. השמות של המקומות האלו לא נבחרו סתם. השם "שעיר" מזכיר את עורות העיזים השעירים שיעקב לבש כשקיבל את הברכות, והשם "אדום" מזכיר את נזיד העדשים האדום שבגללו עשו ויתר על הבכורה. יעקב יודע שעשו קרא לארץ שלו בשמות האלו כי הוא עדיין זוכר את מה שקרה בעבר. כשיעקב שולח את המלאכים דווקא למקומות האלו, הוא בעצם אומר לעשו שהוא מבין שהכעס עדיין נמצא שם, והוא רוצה לגשת אליו, לפייס אותו ולהביא שלום אמיתי ביניהם.