לקראת חזרתו של יעקב לארץ כנען, הוא ניצב בפני סכנה מוחשית ומתמשכת: המפגש הטעון עם עשו, אחיו המנוכר. על אף שה' הבטיח לשמור עליו, יעקב אינו מסתמך על הנס בלבד. הוא חושש שמא חטאיו יגרמו לביטול ההבטחה האלוהית, ועל כן הוא נוקט בהשתדלות מעשית ופוליטית כדי לרצות את עשו ולמנוע שפיכות דמים [רד"ק, רלב"ג, ספורנו]. התנהלותו זו של יעקב נתפסת כמודל לדורות: הדרך שבה התכונן למפגש – באמצעות תפילה, שליחת דורון והכנה למלחמה או בריחה – התוותה את הדרך שבה יתמודדו צאצאיו עם מציאויות דומות לאורך ההיסטוריה [רמב"ן, טור, רלב"ג]. עם זאת, יש מן הפרשנים המבקרים את יעקב על עצם הפנייה היזומה לעשו, ורואים בכך התעוררות של ריב רדום והתרפסות מיותרת, שהובילה בסופו של דבר לתחילת שעבודם ונפילתם של ישראל בידי אדום [רמב"ן, רבנו בחיי, טור].
סביב המילים וַיִּשְׁלַח יַעֲקֹב מַלְאָכִים קיימת מחלוקת מרכזית ומרתקת. גישה אחת, המבוססת על פשט הכתובים, גורסת כי מדובר בשליחים בשר ודם. אלו היו אנשים מאנשי ביתו או מעבדיו של יעקב, שנשלחו כדי לרגל, לעמוד על כוונותיו של עשו ולפייסו בדברי שלום, כדרך שעושים שרים ומלכים [אבן עזרא, ספורנו, רד"ק, מלבי"ם, בכור שור]. לעומתם, הגישה המרכזית בקרב רוב הפרשנים היא שמדובר במלאכים ממש. לפי תפיסה זו, יעקב נטל מלאכים מתוך מחנה המלאכים שנגלה אליו רגעים ספורים קודם לכן [רש"י, כלי יקר, מזרחי, גור אריה]. השימוש במלאכי עליון נועד למספר מטרות: ראשית, כדי להטיל אימה על עשו ולהראות לו שיעקב מוגן על ידי צבא השמיים, כך שיפחד לפגוע בו [אור החיים, לבוש האורה]; שנית, משום שמלאכים יכולים להבחין באמת האם פניו של עשו לשלום או למלחמה, בעוד שבני אדם עלולים ללכת שולל אחר מראה עיניים או לחשוש מפניו [אור החיים, אלשיך]; ויש אף שפירשו כי אלו היו מלאכים שנבראו מתוך לימוד התורה וקיום המצוות של יעקב עצמו [נחל קדומים, פרדס יוסף].
המילה לְפָנָיו מוסברת על ידי הפרשנים בכמה אופנים. יש המפרשים זאת כפשוטו, שהשליחים הלכו לפני המחנה כדי להכין את הקרקע למפגש ולבשר על בואו [טור, ביאור יש"ר]. אחרים קושרים זאת לזהותם המלאכית של השליחים – אלו היו המלאכים שכבר עמדו "לפניו" וליוו אותו בדרכו עד כה [כלי יקר, מזרחי]. פירוש נוסף מציע שהם נשלחו כדי לבחון את מה שנמצא "לפניו" של עשו, כלומר, לרדת לחקר מחשבותיו וכוונותיו הנסתרות [טור].
השליחות מכוונת אֶל עֵשָׂו אָחִיו. הכפילות בתואר נועדה להדגיש את המורכבות שבמפגש. יעקב קיווה לעורר את רגש האחווה והרחמים של עשו, אך במקביל הכין את שלוחיו לשתי האפשרויות: עליהם לבחון האם הוא ניגש אליהם כ"עשו" הרשע והשונא, או כ"אחיו" המפוייס, ולהתאים את אופן השליחות למצב שבו ימצאו אותו [אור החיים, אלשיך].
השליחים נשלחים אַרְצָה שֵׂעִיר שְׂדֵה אֱדוֹם. מבחינה לשונית, האות ה"א בסוף המילה אַרְצָה משמשת במקום האות למ"ד בתחילתה, ומשמעותה הפשוטה היא "לארץ שעיר" [רש"י, גור אריה]. הפרשנים מסבירים כי אף שעיקר ישיבתו של עשו הייתה עדיין בארץ כנען, הוא כבר החל לכבוש ולבסס את שלטונו באזור שעיר, שהיה בנתיב ההליכה של יעקב, ולכן יעקב כיוון את משלחתו לשם [רד"ק, ספורנו, חזקוני]. מעבר להיבט הגיאוגרפי, ישנו רובד סמלי עמוק בבחירת השמות הללו: עשו קרא לארצו "שעיר" כדי לזכור את עורות גדיי העזים השעירים שעטה יעקב כשלקח את הברכות, ולשדהו קרא "אדום" כזכר לנזיד העדשים האדום שבגינו הפסיד את הבכורה. בכך שיעקב שולח את המלאכים דווקא למקומות המכונים בשמות אלו, הוא מראה לעשו שהוא מודע היטב לכך ששנאתו עדיין בוערת וחקוקה בשמות נחלתו, ומנסה להקדים תרופה למכה באמצעות פיוס [פני דוד, אלשיך].