לקראת המפגש הגורלי עם אחיו, יעקב מכין את עבדיו למעין חקירה צפויה. הוא אינו מסתפק רק בהכנת המנחה, אלא מתדרך בקפידה את מנהיג העדר הראשון כיצד להגיב לכל תרחיש, מתוך הבנה עמוקה של הפסיכולוגיה של עשו.
ההוראה המרכזית היא להמתין לשאלותיו של עשו ולא לדבר מיוזמתם. מאחורי הנחיה זו עומדות מספר סיבות. ראשית, זהו מבחן לכוונותיו של עשו: אם עשו ישאל לפשר העדרים, הדבר מעיד על נכונות לפיוס ולקבלת המנחה. לעומת זאת, אם יעבור בשתיקה למרות המראה החריג של מחנה כה גדול, זהו סימן שפניו למלחמה, ובמקרה כזה על העבדים להמשיך בדרכם מבלי לתת לו דבר [ביאור יש"ר, אברבנאל, הטור הארוך]. שנית, יעקב תכנן מהלך טקטי: הוא רצה שעשו יחשוב כי העבדים נמצאים בדרכם לשעיר, מקום מושבו של עשו, וכי יעקב כלל אינו יודע שאחיו יצא לקראתו עם צבא. כך קיווה לשכך את זעמו [מלבי"ם, אברבנאל]. יש המפרשים כי יעקב אף סידר את העדרים באופן חריג, כגון הולכת צאן על דרך המלך והצבת הרועה מאחורי הבהמות, כדי לעורר את פליאתו של עשו ולאלץ אותו לשאול [שפתי כהן]. בנוסף, ההמתנה לשאלה מאפשרת לעבד להשיב בענווה "לעבדך ליעקב", ובכך להראות שיעקב אינו מתנהג בשררה אלא רואה בעצמו עבד לאחיו [אלשיך].
המילה לֵאמֹר מופיעה בפסוק פעמיים, והפרשנים מסבירים כי הכוונה היא שעשו אולי לא ישתמש במילים המדויקות הללו, אך מהות פנייתו תדרוש את התשובות האלו, או שייתכן וישאל אותם דרך שליח מתווך [אור החיים, אברבנאל].
שאלותיו הצפויות של עשו מנותחות בהרחבה:
השאלה לְמִי אַתָּה פירושה הפשוט הוא "של איזה אדון אתה עבד?" [רשב"ם]. עם זאת, רוב הפרשנים מסכימים כי האות למ"ד משמשת כאן במקום המילה "של". מכיוון שאין זה מקובל לשאול אדם סתם כך "של מי אתה", הכוונה המעשית בשאלה היא "מי שלח אותך?" [רש"י, מזרחי, גור אריה, ריב"א].
השאלה וְאָנָה תֵלֵךְ נועדה לברר את יעדם, שכן עשו יפגוש אותם צועדים בדרכים ולא רועים בשדות [בכור שור]. יעקב מדריך את עבדיו לשדר נחישות ולהמשיך לצעוד הלאה מבלי לסגת, גם אם עשו יפגין עוינות, ובכך הוא מתווה מודל של הישרדות ונחישות לדורות הבאים בהתמודדות בגלות [העמק דבר].
השאלה וּלְמִי אֵלֶּה לְפָנֶיךָ מהווה הרחבה והשלמה לשאלות הקודמות. משמעותה היא "של מי הבהמות הללו?" או "למי מיועדת המנחה הזאת?" [שד"ל, שפתי חכמים]. גם כאן האות למ"ד משמשת במשמעות "של", והמילה אֵלֶּה מתפרשת כ"אלה אשר" [רש"י, מזרחי, רד"ק]. הציון לְפָנֶיךָ מדגיש את פליאתו הצפויה של עשו: הרי דרכו של אדם המגיש מנחה לאדם גדול היא להביאה בעצמו ולא לשלוח אותה לפניו ביד עבדיו. על כך יודרכו העבדים להשיב שיעקב אינו מזלזל בכבודו של עשו, אלא שהוא צועד ממש בעקבותיהם [אלשיך].