באישון לילה, על שפת הנחל, מתרחש אחד המאבקים המסתוריים והגורליים ביותר בחייו של יעקב. רגע לפני המפגש הטעון עם עשו אחיו, יעקב מוצא את עצמו מנותק ממשפחתו ומרכושו, ונאלץ להתמודד פנים אל פנים מול כוח על־אנושי. מאבק לילי זה אינו רק קרב הישרדות פרטי, אלא אירוע סמלי המקפל בתוכו את ההיסטוריה של עם ישראל כולו.
המילים וַיִּוָּתֵר יַעֲקֹב לְבַדּוֹ מתארות את הישארותו של יעקב יחידי מעבר לנחל. הגישה המרכזית בקרב רוב הפרשנים היא שיעקב נותר אחרון לאחר שהעביר את משפחתו ואת כל רכושו, כדי להדריך את אנשיו ולוודא שדבר לא נותר מאחור במחנה [רשב"ם, ספורנו, רמב"ן]. עם זאת, פרשנים רבים מביאים את מסורת חז"ל לפיה יעקב חזר אל עבר הנהר כדי להביא "פכים קטנים" ששכח [רש"י, מזרחי, רבנו בחיי]. חזרה זו עבור רכוש פעוט ונטילת סיכון של הישארות לבד בלילה, אינה נובעת מקמצנות, אלא מתפיסת עולמם של הצדיקים: ממונם חביב עליהם משום שהם נזהרים מגזל, וכל רכוש שהושג ביושר ובשקידה נתפס בעיניהם כפיקדון מאת ה׳ שאין להשחיתו או לזלזל בו [תורה תמימה, רש"ר הירש]. יש המוסיפים כי לא היו אלו סתם כלים, אלא פכי שמן המיועדים לקדושה וליציקה על המצבה [יריעות שלמה, משכיל לדוד]. מנגד, יש מי שרואה בהישארותו לבדו מצב של התבודדות רוחנית, שבו יעקב מפשיט מעליו את ענייני החומר ומכין את עצמו פנימית לנבואה [מלבי"ם].
המילה וַיֵּאָבֵק זוכה לשני כיווני פירוש עיקריים. גישה אחת קושרת את המילה לשורש א.ב.ק, ומתארת מאבק פיזי כה עוצמתי עד שהשניים העלו עפר ואבק ברגליהם תוך כדי תנועתם [אבן עזרא, רד"ק, רמב"ן]. גישה שנייה, הנתמכת על ידי חילופי האותיות א' וח', מפרשת את המילה מלשון חִיבּוּק, קשירה ועניבה. לפי פירוש זה, השניים חבקו ולפתו זה את זה בזרועותיהם, כדרכם של מתאבקים המנסים להפיל איש את רעהו ארצה [רש"י, שד"ל, רבנו בחיי, בכור שור].
זהותו של האִישׁ ומטרת המאבק עומדות במוקד דיוני הפרשנים. רובם המוחלט מסכימים כי לא היה זה אדם רגיל אלא מלאך שנשלח מאת ה׳, אשר התגלם ולבש צורה גשמית של אדם [רד"ק, ספורנו, חזקוני]. הגישה הרווחת היא שזהו שרו של עשו, המייצג את כוחות הדין, הטומאה והיצר הרע [כלי יקר, רקנאטי, אברבנאל]. המאבק נועד לשרת מספר מטרות: מבחינה פיזית ופסיכולוגית, המלאך ביקש לעכב את יעקב כדי שלא יוכל לברוח, ובכך להוכיח לו הלכה למעשה את הבטחת ה׳ שיישאר מוגן ולא ינוצח על ידי עשו [רשב"ם, רד"ק]. מבחינה רוחנית, שרו של עשו חיפש למצוא ביעקב עקבות של חטא — כגון נישואיו לשתי אחיות או עיכוב בקיום נדרו לעשר את רכושו — כדי שיוכל לקטרג עליו ולהזיקו, אך לא מצא בו עוון מלבד פגיעה סמלית בירכו [רבנו בחיי, חתם סופר, צאינה וראינה]. מעמיק מכך, המאבק מסמל את ניסיונו של היצר הרע לעוור את עיני שכלו של יעקב, לנתק אותו מאמונתו ולהשכיח ממנו את ה׳, אך יעקב התגבר על חומרו ולא נכנע [כלי יקר, מלבי"ם].
המאבק נמשך עַד עֲלוֹת הַשָּׁחַר, ביטוי המתאר את סילוק חשיכת הלילה והופעת האור הראשון בעננים טרם זריחת השמש [אבן עזרא, חזקוני]. לזמן זה יש משמעות עמוקה: הלילה מסמל את סכנות הגלות, את החושך הרוחני ואת זמנם של המזיקים וכוחות הדין. עלות השחר שם גבול לשליטתם של כוחות אלו, ומאלץ את המלאך להרפות ולהסתלק [העמק דבר, אם למקרא]. מעבר לכך, עלות השחר מהווה סמל היסטורי ונבואי: המאבק הלילי רומז לצרות, למלחמות האגרוף ולרדיפות שיחווה עם ישראל לאורך שנות הגלות הארוכות מידי אומות העולם. זריחת האור מסמלת את תשועת ה׳, את סוף הגלות ואת הגאולה העתידית, שבה יחלוף החושך ויזרח אור הבוקר על יעקב ועל זרעו [רד"ק, אברבנאל, בית הלוי]. המאבק עצמו, על אף הקושי שבו, נועד לחזק את ליבו של יעקב ולהוות סימן לבניו כי למרות כל המאבקים — הם ישרדו וינצחו.