שובם של השליחים אל יעקב טוען בחובו דרמה גדולה, שכן הם מביאים עמם מסר עמום ומאיים המאלץ את יעקב לפענח את כוונותיו האמיתיות של אחיו לאחר שנות נתק ארוכות. הכתוב אינו מפרט את הדו-שיח בין השליחים לעשיו, משום שעל פי חלק מהפרשנים, עשיו מתוך יהירותו כלל לא ענה להם ישירות, והם נאלצו להסיק את מסקנותיהם מתוך מה שראו בשטח [העמק דבר, בכור שור, ביאור שטיינזלץ].
הפרשנים עומדים על הכפילות בביטוי אֶל אָחִיךָ אֶל עֵשָׂו. הגישה המרכזית בקרב רוב הפרשנים היא שהשליחים מעבירים ליעקב מסר מורכב של אכזבה: קיווית למצוא אח אוהב, אך מצאת את עשיו הרשע שעודנו אוחז בשנאתו הישנה [רש"י, רד"ק, הכתב והקבלה, מזרחי]. יש שמסבירים כי עשיו הציג כלפי חוץ פנים מאירות של אחווה, אך בלבו פנימה נותרה טינה כבושה, ולכן השליחים עצמם היו נבוכים לנוכח המסר הסותר [אור החיים, כלי יקר]. בנוסף, נטען כי עשיו סירב לקבל את פנייתו המכניעה של יעקב שקרא לו "אדוני", והעדיף את התואר "אח" כדי להראות שברכות השלטון של יעקב לא התקיימו והם נותרו שווים במעמדם [כלי יקר, מלבי"ם]. מנגד, השליחים נמנעו מלקרוא לעשיו "אדוניך" באוזני יעקב, שכן אין זה מן הנימוס שעבד יכנה אדם אחר בתואר אדון בפני רבו [העמק דבר, שד"ל].
המילה וְגַם בצירוף וְגַם הֹלֵךְ לִקְרָאתְךָ זוכה למספר התייחסויות. יש המפרשים זאת כהקבלה פשוטה: כשם שאתה צועד לקראתו, כך גם הוא צועד לקראתך, ובקרוב תיפגשו [רמב"ן, הטור הארוך]. אולם, פרשנים אחרים רואים במילה זו ביטוי של הסלמה והנגדה – לא רק שעשיו לא התפייס ממתנותיך, אלא אדרבה, הוא יוצא באופן פעיל לעמת אותך ולמנוע את כניסתך לארץ [ספורנו, הכתב והקבלה, מלבי"ם, פנים דוד]. ברובד רוחני יותר, יש הדורשים כי המילה "וגם" באה לרבות את שרו של עשיו, מלאך שיוצא גם הוא להילחם ביעקב [רבנו בחיי].
לגבי הצירוף וְאַרְבַּע מֵאוֹת אִישׁ עִמּוֹ, קיימת מחלוקת קוטבית. דעת המיעוט, המיוצגת על ידי הרשב"ם והחזקוני, גורסת כי על פי פשוטו של מקרא מדובר בבשורות טובות: עשיו שמח מאוד לשמוע על שובו של יעקב, והוא יוצא לקראתו עם צבא גדול כדי לחלוק לו כבוד מתוך אהבה. ייתכן שאף השליחים עצמם האמינו שפניו של עשיו לשלום [שד"ל, ביאור יש"ר].
ואולם, הגישה המרכזית דוחה פירוש זה בתוקף. הפרשנים טוענים כי לו בא עשיו לשלום, יעקב לא היה נתקף בחרדה כה עמוקה בהמשך ומתפלל על חייו [אם למקרא]. לגישתם, צבא של ארבע מאות איש מעיד בבירור על כוונת מלחמה [ספורנו, רד"ק, כלי יקר]. הכתוב משתמש במילה עִמּוֹ ולא "איתו", כדי להדגיש שעשיו מסתמך על כוח צבאי וזרוע בשר [רבנו בחיי], והצבא העצום נועד לכל הפחות להטיל אימה על יעקב ולהכניעו ללא קרב [קונטרס חיבה יתירה]. במובן המיסטי, מאות האנשים הללו מייצגים כוחות אלוהיים של מידת הדין הקשה המכוונים נגד יעקב [שפתי כהן, רקנאטי]. בסופו של דבר, בעוד שהשליחים אולי לא הבינו עד תום את חומרת המצב, יעקב החכם קרא את המפה נכונה והבין כי פני אחיו למלחמה [ביאור יש"ר, קרני אור].