יעקב מנהל מהלך דיפלומטי ופסיכולוגי מחושב לקראת המפגש הגורלי עם אחיו. הוא מחלק את המנחה העצומה לעדרים נפרדים, ומעניק לרועים הוראות מדויקות כיצד לפנות אל עשו, במטרה לרכך את כעסו ולהפגין כבוד והכנעה.
המסר המרכזי שנדרשו הרועים להעביר הוא כי הם עבדיו של יעקב, וכי העדרים כולם הם מנחה המוגשת לאדונו עשו, בעוד יעקב עצמו צועד בעקבותיהם [ספורנו, ביאור שטיינזלץ]. יעקב ציווה על כל הרועים למסור את אותו המסר, כדי שעשו יראה שדברי כולם מכוונים ועקביים, מה שיוכיח שפניו של יעקב אכן לשלום [ביאור יש"ר]. עם זאת, ההוראה לומר כַּדָּבָר הַזֶּה משמעה שהם נדרשו להעביר את רוח הדברים ואת העניין המרכזי, אך לא לחזור על אותן המילים ממש, כדי שהדבר לא ייראה כעדות מתוכננת ומבוימת מראש [חתם סופר].
הפרשנים נחלקו באשר לאופי המפגש והשיחה. הגישה המרכזית בקרב רוב הפרשנים היא שיעקב הורה לקבוצות המאוחרות ליזום את השיחה ולומר את הדברים מעצמם ברגע שיראו את עשו, גם אם הוא יפסיק לשאול שאלות לאחר שישמע את הקבוצות הראשונות. המטרה בכך הייתה כפולה: ראשית, כדי שהמילים "לעבדך ליעקב, לאדוני לעשו" יהדהדו שוב ושוב באוזניו של עשו וישפיעו עליו פסיכולוגית [העמק דבר]; ושנית, כדי ליצור רושם שהם הולכים לקראתו מתוך אהבת אחים ורצון לפוגשו, ולא מתוך פחד [מלבי"ם]. מנגד, יש מי שמפרש שהרועים נדרשו לענות רק במידה ועשו יפנה אליהם וישאל אותם למעשיהם [שד"ל].
הפסוק מתייחס לצו שניתן לשני, לשלישי, ולכׇל־הַהֹלְכִים. ציון זה עורר דיון לגבי מספר העדרים הכולל. גישה אחת סבורה שהיו חמישה עדרים בסך הכל, בהתאמה לחמשת מיני בעלי החיים שנשלחו, כך שלאחר שלושת הראשונים נותרו עוד שניים [אבן עזרא, יהל אור]. דעה אחרת גורסת שהיו עשרה עדרים, שכן הזכרים והנקבות מכל מין הופרדו אלו מאלו [קרני אור]. לאור העובדה שהמילה "כל" מתייחסת לרוב לשלושה פרטים ומעלה, התעוררה השאלה כיצד היא מתאימה לתיאור הקבוצות שנותרו, אם נותרו רק שני עדרים. על כך משיבים הפרשנים כי הציווי לא הופנה רק לראש הרועים של כל עדר, אלא לכלל העבדים הרבים שהלכו עם כל עדר וטיפלו בו, ולכן השימוש במילה "כל" מדויק ומקיף את כולם [העמק דבר, פרדס יוסף].
מבחינה לשונית, המילה בְּמֹצַאֲכֶם (כאשר תמצאו) מנוקדת באופן חריג. במקום הניקוד הקצר המקובל במילים דומות, האות מ"ם מנוקדת בחולם והאות צד"י בפתח, וזאת כדי להקל על הגיית האות אל"ף הגרונית ולהרחיב את הקריאה [רד"ק, אבן עזרא, אבי עזר, יהל אור].
חריגות הניקוד הזו, יחד עם התחושה שהמילים בְּמֹצַאֲכֶם אֹתוֹ מיותרות לכאורה (שהרי ברור שידברו איתו רק כאשר יפגשו אותו), הובילו לפירוש מקורי ושונה לחלוטין. לפי פירוש זה, שורש המילה אינו מ-צ-א אלא י-צ-א, והמילה אֹתוֹ אינה מתייחסת לעשו אלא משמעותה "ממנו". לפיכך, יעקב מזהיר את עבדיו לדייק בלשונם כדי ש"יוציאו" את עצמם מכלל המנחה, כלומר, שיבהירו לעשו שרק בעלי החיים הם המתנה, ואילו העבדים המוליכים אותם אינם חלק מהרכוש המוענק לו [הכתב והקבלה].