לקראת המפגש הטעון עם אחיו, יעקב מתכנן מהלך דיפלומטי מדויק שנועד לפרק את המתיחות ולהפגין הכנעה. שילוח המנחות לפניו אינו רק מחווה של כבוד, אלא אסטרטגיה מחושבת שנועדה לרכך את רגשותיו של עשו טרם הפגישה פנים אל פנים.
יעקב מצווה על עבדיו לחזור ולהדגיש וַאֲמַרְתֶּם גַּם הִנֵּה עַבְדְּךָ יַעֲקֹב אַחֲרֵינוּ. הפרשנים מסבירים כי החזרה על מסר זה לכל קבוצות השליחים נועדה להציג חזית אחידה ומהימנה [ספורנו]. החזרה נועדה למנוע מעשו לחשוב שהקבוצה הראשונה שיקרה כאשר יעקב לא הופיע מיד אחריה [כלי יקר], וכן כדי לנסוך ביטחון בשליחים שלא ישכחו את המסר מתוך פחד כשיפגשו את עשו [בכור שור, חזקוני]. עצם האמירה נועדה להבהיר שיעקב אינו בורח אלא מגיע למפגש מרצונו [ביאור יש"ר, שטיינזלץ], אם כי יש מי שסבור שיעקב דווקא התכוון בליבו לברוח בלילה בדרך אחרת, ודבריו נועדו להטעות את עשו [רשב"ם].
באשר להמשך הפסוק, כִּי אָמַר אֲכַפְּרָה פָנָיו בַּמִּנְחָה, קיימת מחלוקת עקרונית בין הפרשנים האם מילים אלו נאמרו על ידי השליחים לעשו, או שהן תיאור של מחשבות יעקב. גישה אחת גורסת כי אלו הם דברי התורה המתארים את מחשבתו הפנימית של יעקב, שכן לא ייתכן שהשליחים יזכירו בפני עשו במפורש את כעסו ושנאתו [אבן עזרא, רשב"ם, בכור שור, חזקוני, ביאור יש"ר]. מנגד, הגישה השנייה טוענת שיעקב ציווה על שליחיו לומר דברים אלו במפורש לעשו, כביטוי של הכנעה עמוקה. באמירה זו יעקב מתייחס לעשו כאל מלך, שאין לראות את פניו ללא מתנה שנועדה לפייסו ולשמש מעין "כופר" לקבלת רשות להיכנס לפניו [רמב"ן, ספורנו, שד"ל, העמק דבר].
הפרשנים מציעים שני כיוונים מרכזיים לביאור המילה אֲכַפְּרָה: דעה אחת מסבירה שהכוונה היא לקינוח, הסרה וביטול של הכעס [רש"י, רמב"ן, רד"ק, רלב"ג]. דעה שנייה מפרשת זאת מלשון כיסוי והסתרה, כלומר יעקב מבקש לכסות את החטא ואת פני הזעם של עשו כך שלא יראו עוד [אבן עזרא, שד"ל, ביאור יש"ר, אם למקרא]. המילה פָנָיו מתפרשת כאן כביטוי לכעס וזעם [אבן עזרא, רד"ק], או כתיאור כללי של יחס וגישה שלילית שיש לשכך [רש"ר הירש].
בסופו של התהליך, יעקב מקווה שוְאַחֲרֵי כֵן אֶרְאֶה פָנָיו אוּלַי יִשָּׂא פָנָי. משמעות הביטוי יִשָּׂא פָנָי היא ציפייה שעשו יקבל אותו ברצון, בחיבה ובכבוד [שד"ל]. במובן העמוק, יעקב מקווה שעשו "יישא" ויגביה את פניו הנפולות של יעקב, ויסלח לו באופן מלא שיאפשר לו לשוב ולהישיר אליו מבט [רש"ר הירש, שטיינזלץ].