בשעת משבר קיומי, אל מול גזרת מוות קרובה, פונה המלך בתפילה אישית ונוקבת אל ה׳. תפילתו אינה רק בקשה להארכת ימים, אלא כתב הגנה על מפעל חייו ועל טוהר כוונותיו, המסתיימת בשברון לב עמוק.
המילה אָנָּה משמשת כאן כלשון של בקשה ותחינה, והמילה נָא משמעותה עתה [מצודת ציון]. בפנייתו, חזקיהו מבקש מה׳ לזכור את מסירותו הכפולה: המילים הִתְהַלַּכְתִּי לְפָנֶיךָ מבטאות את עבודת הלב והכוונה הפנימית, ואילו ההצהרה וְהַטּוֹב בְּעֵינֶיךָ עָשִׂיתִי מתייחסת למעשיו בפועל ולשמירת המצוות [רד"ק]. דוגמה למעשה טוב זה היא החלטתו לגנוז את "ספר הרפואות", צעד שנועד לגרום לעם לשוב ולבטוח בה׳ במקום להישען רק על אמצעים רפואיים [רד"ק], או הקפדתו הרוחנית לסמוך את ברכת הגאולה לתפילה [חומת אנך].
במבט ראשון, תפילתו של חזקיהו עשויה להישמע כהתגאות, שכן הוא תולה את בקשתו בזכויותיו שלו. ואכן, ישנה מסורת המבקרת אותו על כך, ומציינת שמשום שתלה את הדבר בזכות עצמו, ה׳ הושיע אותו בסופו של דבר בזכות דוד המלך [אברבנאל]. אולם, על פי הפשט, חזקיהו אינו מתייהר כלל. תפילתו היא למעשה התנצלות והסבר על החטא שבגינו נגזרה עליו המיתה, שהוא הימנעותו מנישואין ומהבאת ילדים לעולם.
חזקיהו מסביר כי נמנע מלהקים משפחה משום שצפה שעתיד לצאת ממנו בן רשע, הוא מנשה. לכן, כשהוא אומר וְהַטּוֹב בְּעֵינֶיךָ עָשִׂיתִי, כוונתו היא שסבר כי בעיני ה׳ יהיה זה נכון וטוב יותר למנוע את היוולדותו של אותו רשע. חזקיהו מבקש שה׳ ישפוט אותו על פי כוונתו הטהורה להגן על כבוד ה׳, ולא רק על פי המעשה היבש של אי קיום המצווה [אברבנאל, חומת אנך].
בסיום דבריו נאמר וַיֵּבְךְּ חִזְקִיָּהוּ בְּכִי גָדוֹל. בכי זה לא נבע רק מהפחד מפני מוות בטרם עת, אלא מהצער העמוק על כך שהוא עתיד למות ללא בן ויורש שימשיך את דרכו [ביאור שטיינזלץ]. הבכי הגדול מבטא גם חרטה כנה על כך שלקח על עצמו חשבונות שמיים. מתוך שבר זה הוא חוזר בו, מבין את טעותו, ומכין את עצמו לשאת אישה ולהעמיד צאצאים [אברבנאל].