השטן מציב אתגר נוקב כנגד אמונתו של איוב, ומציע לערוך לו מבחן קיצוני שנועד לחשוף האם צדקתו היא אמיתית ואוהבת, או שמא היא תלויה לחלוטין בטובה ובעושר שהוא מקבל.
כדי להוכיח את טענתו, השטן דורש פעולה אקטיבית: וְאוּלָם שְׁלַח־נָא יָדְךָ וְגַע. המילה וְגַע משמעותה פגיעה והכאה [מצודת ציון]. השטן דורש שהפגיעה במשפחתו וברכושו של איוב תהיה ישירה [מצודת דוד, ביאור שטיינזלץ], וזאת כדי שאיוב יכיר מיד שהמכה באה מאת ה', ולא יתלה את האסון במזל עיוור או בנסיבות טבעיות [אלשיך].
הדגש המרכזי במבחן הוא על ההיקף המוחלט של הפגיעה, בְּכׇל־אֲשֶׁר־לוֹ. הפרשנים מסכימים כי אם יישאר לאיוב אפילו חלק קטן מרכושו, הניסיון לא יהיה שלם. כל עוד נותר לו דבר מה, הוא עשוי להמשיך להיראות כצדיק רק מתוך פחד שה' יקח ממנו גם את המעט שנותר [מלבי"ם, אלשיך].
השטן מציג את טענתו בלשון שבועה ואיום, אִם־לֹא, כלומר מעין הצהרה של "בחן אותו וראה אם לא יקרה כך" [מצודת דוד, רמב"ן]. הוא בטוח שאם תוסר ההגנה מעל איוב, התוצאה תהיה שיְבָרְכֶךָּ. הגישה המרכזית בקרב רוב הפרשנים היא שזוהי לשון נקייה, והכוונה האמיתית היא שאיוב יקלל ויגדף את ה'. השטן טוען שאיוב יבזה את עבודת ה', יטען שאין שום תועלת בשמירת הברית אם היא אינה מצילה מאסון [רמב"ן], ויאשים את ה' בחוסר צדק ובהנהגה פגומה [מלבי"ם].
באשר לביטוי עַל־פָּנֶיךָ, קיימות מספר גישות. יש המפרשים שהגידוף ינבע מהכעס של איוב על אובדן עושרו, שכן הכעס ניכר בפנים [מצודת דוד, מצודת ציון]. לעומת זאת, גישה אחרת מציעה כי השטן חשש שאיוב יצליח לשלוט במוצא פיו ולא יחטא בדיבור מפורש. לכן, השטן טוען שאיוב יקלל על פניך, כלומר במחשבתו ובהרהור ליבו, שכן מחשבות הלב גלויות וחשופות כביכול רק בפני ה' הרואה הכול [אלשיך].
מנגד לכל הפירושים הנצמדים לסיפור המעשה, ישנה גישה פילוסופית חריפה היוצאת נגד ההבנה המילולית של הפסוק. לפי גישה זו, קריאת הדברים כפשוטם, כאילו השטן מצווה באומץ על ה' לעשות עוול לאיש צדיק, וכאילו השטן יודע את צפונות ליבו של איוב טוב יותר מה', היא איוולת וכפירה. הבנה כזו מציגה חלילה את ה' כמי שדעתו מתבלבלת מדברי השטן, ולכן יש לדחות את הקריאה הפשטנית של הדו-שיח הזה מכל וכל [תקות אנוש].