מסע הנדודים של בני ישראל במדבר נמשך ארבעים שנה בעקבות חטא המרגלים, תקופה שבה הלך לעולמו דור יוצאי מצרים וקם דור חדש שנועד להיכנס לארץ המובטחת. הסיבה המרכזית לכך שדור הבנים לא נימול במהלך שנים אלו נעוצה בעצם הנדודים; התנועה המתמדת בדרכים גרמה לחולשה, מה שסיפק אמתלה לדחות את קיום המצווה [מלבי"ם, אלשיך]. עם זאת, יש המדגישים כי אילו היו בני הדור ישרים וצדיקים לחלוטין, כדוגמת שבט לוי, הם לא היו נאחזים בתירוץ זה ונמנעים מהמילה [מלבי"ם]. סיבה נוספת לכך שהבנים נותרו ערלים היא שדור האבות הלך ומת, ולכן לא נותרו אנשים נימולים שהיו ראויים והגונים מספיק כדי למול את השאר [מצודת דוד].
הדור הישן, אנשי המלחמה שיצאו ממצרים, לא שמעו בקול ה׳, ועל כן נשבע ה׳ שלא יזכו לראות את הארץ [מצודת דוד, ביאור שטיינזלץ]. יהושע, שהיה שייך לאותו דור מבחינת גילו אך ניצל מגזרת המוות במדבר, הוא זה שמתקן את המצב כעת. מכיוון שהבנים הוקמו תחת אבותם כדי לרשת את הארץ, פעולת המילה שעורך בהם יהושע נחשבת כאילו תיקן את דור האבות עצמו. בנוסף, בעוד שהאבות היו נימולים ורק חסרו את שלב הפריעה, הבנים היו ערלים לחלוטין, ולכן חס עליהם ה׳ וציווה למול אותם כעת [אלשיך].
ההבטחה לרשת את הארץ מנוסחת במילים אֲשֶׁר נִשְׁבַּע ה׳ לַאֲבוֹתָם לָתֶת לָנוּ. פרשנים מסבירים כי ה׳ נתן את הארץ לאבות האומה, כדי שגם אם צאצאיהם לא יהיו זכאים לכך בזכות עצמם, הם יזכו בארץ בזכות אבותם. מאחר שה׳ ידע מראש שדור יוצאי מצרים לא יזכה להיכנס לארץ, הארץ ניתנה להם כירושה שהם רק מורישים הלאה לבניהם, מבלי שיירשו ויחזיקו בה בעצמם. לכן השבועה ניתנה לאבות, אך הנתינה בפועל היא לָתֶת לָנוּ – לדור הבנים שנכנס לארץ [צוארי שלל, חומת אנך].
בתיאור הארץ כארץ זָבַת חלב ודבש, הכוונה היא לארץ ששופעת, מלשון זיבה ונטיפה [מצודת ציון].