רגע לפני הכניסה לארץ ישראל, עמד העם בפני צורך רוחני ומעשי להכניס את הדור החדש בבריתו של אברהם אבינו. המעבר מדור המדבר לדור הנכנס לארץ דרש פעולה לאומית מקיפה של ברית מילה, והכתוב מסביר את הנסיבות שהובילו לכך.
הביטוי וְזֶה הַדָּבָר מתפרש בשני נתיבים עיקריים. הגישה המרכזית בקרב רוב הפרשנים היא שמדובר בהסבר הרקע והסיבה ההיסטורית למעשה: הכתוב מבהיר מדוע נוצר הצורך במילה המונית דווקא עכשיו, ומדוע יהושע הוא זה שהוביל אותה ולא אבות המשפחה. הסיבה לכך היא שכֹּל אַנְשֵׁי הַמִּלְחָמָה, כלומר הגברים מגיל עשרים ומעלה שיצאו ממצרים והיו בקיאים וראויים למול בעצמם, כבר מתו במדבר [מצודת דוד, רד"ק, אברבנאל]. יהושע נותר המנהיג היחיד מאותו דור בוגר, ששרד בזכות תפילתו של משה, ולכן הוטל עליו לתקן את הדור הצעיר לקראת הכניסה לארץ [אלשיך].
מנגד, גישה נוספת מפרשת את המילה הַדָּבָר כפשוטה – כדיבור וכדברי שכנוע שאמר יהושע לעם [רש"י, צוארי שלל, צאינה וראינה, חומת אנך]. ייתכן שהעם גילה הססנות מסוימת [חומת אנך], ויהושע נשא בפניהם דברים נוקבים. הוא הבהיר להם שלא יוכלו לרשת את הארץ כשהם ערלים, שכן הבטחת הארץ לאברהם הותנתה בשמירת הברית [רש"י]. יהושע הסביר כי ברית המילה מהווה את קבלת עול מלכותו של ה׳, וכי היא שטר הקניין האמיתי על הארץ, המבטל את גזירת הגלות של ברית בין הבתרים [צוארי שלל]. בנוסף, הוא הדגיש את קדושתה הייחודית של ארץ ישראל, הנמצאת תחת שלטונו הישיר של ה׳ ומקיאה מתוכה חוטאים; ברית המילה נועדה לקדש אותם ולשמור עליהם מפני חטאי פריצות בארץ הקודש [צאינה וראינה]. לבסוף, יהושע עורר אותם באזהרה שסירובם למול יעמיס עליהם גם את עוון אבותם שגרמו לעיכוב במדבר, בעוד שקיום המצווה כעת יביא נחת רוח לאבותיהם [חומת אנך].
הפרשנים מסכימים כי כׇּל־הָעָ֣ם הַיֹּצֵא֩ מִמִּצְרַ֨יִם היו נימולים. עובדה זו מוכיחה שדור יוצאי מצרים לא זנח את מצוות המילה בהיותו בגלות, ואף קיים אותה לפני הקרבת קורבן הפסח [רד"ק, אברבנאל]. עם זאת, הם מתו במדבר משום שלא הספיקו להיטהר לחלוטין מהדעות המשובשות ומהטומאה שדבקו בהם במצרים, מה שהוביל בסופו של דבר לחטא המרגלים ולעונשם [מלבי"ם, אברבנאל].
אם כן, מי שנימול כעת על ידי יהושע היו הילדים שנולדו במדבר או אלו שהיו צעירים מאוד ביציאת מצרים [רד"ק, שטיינזלץ]. נשאלת השאלה מדוע הם לא נימלו במהלך ארבעים השנים במדבר. ההסבר המרכזי לכך הוא סכנת הדרכים. מכיוון שהעם חנה ונסע על פי ציווי ה׳ ללא התראה מוקדמת, היה חשש כבד לצאת למסע עם תינוק שזה עתה נימול. בשל אמתלה רפואית מוצדקת זו, בית דינו של משה לא יכול היה לכפות על העם למול את בניו [מלבי"ם, אברבנאל]. עם זאת, היו יחידי סגולה, כמו שבט לוי וחסידים נוספים, שסמכו על השגחת ה׳ ומלו את בניהם גם במדבר למרות התנאים הקשים [מלבי"ם]. כעת, משחנו בני ישראל בגלגל לקראת הכניסה לארץ, הם יכלו לשבת בבטחה במחנה עד להחלמתם המלאה, ולכן הוסרה המניעה לקיים את המצווה [אברבנאל].