עם כניסתם של בני ישראל לארץ כנען, רגע לפני תחילת כיבוש הארץ ולקראת חג הפסח הראשון שלהם בארץ המובטחת, מורה ה' על עריכת ברית מילה המונית. ציווי זה מהווה שלב הכרחי של היטהרות וכניסה מחודשת לברית, המקביל למילת אברהם אבינו לפני ההבטחה על ירושת הארץ [רלב"ג].
העיתוי של הציווי, בָּעֵת הַהִיא, מעורר פליאה, שכן בני ישראל היו עייפים מהדרך ועמדו בפני מלחמות קשות, ודווקא כעת נדרשו להחליש את גופם. הפרשנים מסבירים כי ה' בחר בעיתוי זה דווקא משום שאימת ישראל כבר נפלה על מלכי כנען ולבם נמס, ולכן לא היה חשש לחולשת העם [אלשיך]. יתרה מכך, קיום המצווה בעת כזו מדגיש כי הניצחון במלחמה אינו תלוי בכוח פיזי אלא בעזרת ה', ומוכיח את זריזותם ומסירותם של ישראל שקיימו את המצווה מיד ללא עיכובים [נחל שורק, חומת אנך, אהבת יהונתן]. סיבה מעשית נוספת לעיתוי היא ההכנה לקרבן הפסח הקרב, שכן אדם ערל אינו רשאי לאכול ממנו, והיה צורך להספיק למול ולהחלים עד י"ד בניסן [רד"ק].
ההוראה ליהושע עֲשֵׂה לְךָ אינה אומרת שעליו למול את כל העם בעצמו. מתוקף תפקידו כמנהיג, הוטלה עליו האחריות לארגן, לצוות ולפקח על המבצע כולו, כך שהמעשה נזקף לזכותו כאילו עשה זאת בעצמו [רד"ק, אברבנאל].
לשם ביצוע המילה, נצטווה יהושע להכין חַרְבוֹת צֻרִים. הגישה המרכזית בקרב רוב הפרשנים היא שמדובר בסכינים או אזמלים חדים במיוחד. הדגש על חדות הכלים נועד להפחית ככל האפשר את הכאב של הגברים הבוגרים שעברו את ההליך, ולאפשר את סיום המילה ההמונית ביום אחד [רלב"ג, אלשיך, אברבנאל]. יש המפרשים כי המילה מעידה על כך שהסכינים היו עשויים מאבן צור ולא ממתכת. הבחירה באבן נבעה מכך שכלי מתכת מקבלים טומאה, ומכיוון שהעם היה טמא בטומאת מת מהמדבר, השימוש באבן מנע מהסכינים להיטמא במהלך המילה [מלבי"ם, ביאור שטיינזלץ].
הציווי וְשׁוּב מֹל... שֵׁנִית מעלה את השאלה מדוע מדובר בפעם שנייה, ומדוע העם לא נימול במהלך ארבעים השנים במדבר. הגישה המרכזית בקרב הפרשנים היא שהפעם הראשונה שבה נערכה מילה המונית הייתה בליל יציאת מצרים, וכעת נדרש הדור החדש למול שוב. הסיבה לביטול המצווה במדבר נבעה מתנאי האקלים והדרך: הרוח הצפונית, שנחשבת לחיונית לריפוי פצעים ולעצירת דימומים, לא נשבה כלל במדבר כדי שלא לפזר את ענני הכבוד, ולכן קיום המילה היה כרוך בסכנת חיים. ה' העדיף שלא לשנות את חוקי הטבע רק לשם כך, אלא המתין עד להגעתם לארץ [רש"י, רד"ק, צאינה וראינה]. בנוסף, העם נסע במדבר על פי ציווי פתאומי של ה', ולא ידע מראש מתי יצטרך לנדוד. יציאה למסע מיד לאחר ברית מילה מסוכנת לנימול, ולכן נמנעו מכך [רד"ק]. עם זאת, יש המציינים כי שבט לוי כן הקפיד על המילה במדבר, ולכן הציווי כעת לא חל עליו אלא על שאר העם [מלבי"ם].
לצד ההסבר ההיסטורי, קיימות גישות נוספות להבנת המילה שֵׁנִית. יש המפרשים כי אין הכוונה לדור שני, אלא לשלב השני של ברית המילה, שהוא הפריעה, חשיפת העטרה. לפי דעה זו, במצרים קיימו רק את שלב החיתוך, וכעת נצטוו להשלים את המצווה כהלכתה באמצעות הפריעה [רש"י, אלשיך, צאינה וראינה]. גישה זו שנויה במחלוקת, ויש הטוענים שגם אברהם אבינו קיים פריעה, ולכן המשמעות היא חזרה נשנית על הפעולה כדי לתקן מילות שלא בוצעו כראוי, או פשוט לבצע את ההליך שוב ושוב עד שכל העם יימול [רד"ק]. דעה ייחודית נוספת גורסת כי מבחינה פיזית העם נולד במדבר כשהוא מהול בדרך נס, אולם בעקבות חטא הזנות עם בנות מואב נמשכה ערלתם חזרה, ולכן נוצר צורך ממשי למול אותם פעם שנית [אהבת יהונתן].