מחנה יהודה, הכולל בתוכו גם את שבטי יששכר וזבולון, נמנה בסך הכל במאה ושמונים ושישה אלף וארבע מאות איש [ביאור שטיינזלץ]. מעבר לסיכום המספרי העצום של לְמַחֲנֵ֣ה יְהוּדָ֗ה, מוענק לשבט זה תפקיד מנהיגותי בולט כחלוץ העובר לפני המחנה.
המילים רִאשֹׁנָ֖ה יִסָּֽעוּ מבטאות את העובדה הפשוטה שמחנה יהודה הוא הנוסע בתחילה [אבן עזרא]. המילה ראשנה נכתבת בפסוק בכתיב חסר, ללא האות ו' [מנחת שי]. מעמד זה של יהודה אינו מקרי, אלא משקף דפוס קבוע של מנהיגות ראשונית בכל תחום: שבט יהודה הוא הראשון בחניית השבטים, הראשון בנסיעה, הראשון להקריב את קורבנות הנשיאים בחנוכת המשכן, הראשון לצאת למלחמה, ואף לעתיד לבוא, בשורת הגאולה תבוא ליהודה תחילה [רבנו בחיי].
הפרשנים מסכימים כי הנסיעה לא הייתה תלויה ברצונם החופשי של השבטים, אלא נעשתה על פי ציווי ה'. האות המעשי לתחילת המסע היה ראיית ענן ה' מסתלק מעל המשכן, ולאחריו תקיעת הכהנים בחצוצרות, ורק אז החל מחנה יהודה לנסוע [רש"י, צאינה וראינה, מזרחי]. אף על פי שהנסיעה הייתה תלויה גם בקריאתו של משה "קומה ה'", קריאה זו אינה מוזכרת כאן כגורם המניע, משום שמחנה יהודה היה רחוק מכדי לשמוע את קולו של משה, והם הסתמכו על הסימן הוויזואלי של הענן ועל קול החצוצרות כדי לדעת שעליהם להכין את עצמם ליציאה לדרך [שפתי חכמים, גור אריה].
קיימת מחלוקת מרתקת לגבי צורת ההליכה של השבטים במדבר. הגישה המרכזית בקרב רוב הפרשנים היא שבני ישראל הלכו בדיוק באותו מבנה שבו חנו, בצורת ריבוע או "תיבה": הלויים וארון הברית באמצע, מחנה יהודה במזרח, ראובן בדרום, אפרים במערב ודן בצפון [רש"י, צאינה וראינה, מזרחי]. תפקידו של מחנה דן כמאסף לא היה בהכרח ללכת בסוף טור ארוך, אלא לאסוף ולהחזיר אבדות שנותרו מאחור על ידי המחנות האחרים [שפתי חכמים, מזרחי].
תפיסה זו של הליכה בצורת "תיבה" מעוררת קושי: אם יהודה תמיד במזרח, כיצד הם נוסעים ראשונים כאשר כיוון המסע הוא מערבה? על כך ניתנו כמה תשובות. גישה אחת מסבירה שהמילים רִאשֹׁנָ֖ה יִסָּֽעוּ אינן מתארות הליכה פיזית בראש הטור, אלא את עצם העקירה מן המקום. יהודה היו הראשונים לקפל את מחנם ולהתחיל בתנועה, גם אם מבחינה גיאוגרפית מצאו את עצמם מאחור בהליכה מערבה [גור אריה]. גישה אחרת טוענת שכאשר פנו לכיוון שונה, כל סדר המחנות השתנה והסתובב, כך שיהודה תמיד הוביל פיזית את המסע לכל כיוון שאליו הלכו [ביאור שטיינזלץ, ברכת אשר על התורה]. מנגד, ישנה דעה בחז"ל שלפיה השבטים לא הלכו בצורת ריבוע אלא בטור ארוך ("כקורה"), זה אחר זה, וכך יהודה תמיד צעד בראש, אך ניכר כי הפרשנים מתאימים את פירושיהם להקשרים השונים של הפסוקים לאורך התורה [ברכת אשר על התורה].