מציאות שבה הרשע משגשג, זוכה להצלחה מתמדת וחומק מעונש, מעוררת תסכול עמוק ומבססת אצל הרשע תחושת גאווה וחסינות מוחלטת. כתיב הפסוק הוא דְרָכָו, אך הקרי המסורתי הוא "דרכיו" [מנחת שי].
הגישה המרכזית בקרב רוב הפרשנים היא שהמילה יָחִילוּ נגזרת מהמילה "חיל", כלומר דרכיו של הרשע מצליחות ומשגשגות בְּכָל עֵת [רש"י, מאירי, מצודות, שטיינזלץ, מלבי"ם]. לאור מציאות זו שבה "השעה משחקת לו", מזהירה המסורת התלמודית שלא להתגרות ברשע בענייני העולם הזה, שכן הוא נמצא בשיא כוחו [תורה תמימה]. גישה נוספת מפרשת את המילה מלשון "יחולו", כלומר שכל צרכיו וחפציו של הרשע מתגשמים ונופלים בחיקו בדיוק כפי שרצה [אבן עזרא בשם ר' משה הכהן, מלבי"ם]. לעומת זאת, יש המפרשים יָחִילוּ מלשון חיל ורעדה; דרכיו הרעות של הרשע מטילות אימה ופחד על סביבתו, ובמיוחד על העניים והמשכילים [רד"ק, אבן עזרא]. פרשנות ייחודית רואה במילה זו לשון מחלה, ומסבירה שדרכיו של הרשע חולות ומידרדרות תמיד מסברות רעות אחת לשנייה [אלשיך].
תחושת הניצחון של הרשע מתעצמת לנוכח העובדה שמָרוֹם מִשְׁפָּטֶיךָ מִנֶּגְדּוֹ. רוב הפרשנים מסבירים כי משפטי ה׳ וייסוריו נמצאים במקום גבוה ומרוחק מהרשע, מסולקים מנגדו ואינם פוגעים בו כלל [רש"י, מאירי, מצודת דוד, אלשיך], עד שנראה כי הוא זוכה אפילו בדין שמיים [שטיינזלץ, תורה תמימה]. מנגד, יש הקוראים את המילה מָרוֹם כפנייה ישירה אל ה׳: "אתה ה׳ מרום, ומשפטיך רחוקים ממנו", עובדה המזינה את גאוותו של הרשע [רד"ק, אבן עזרא].
כאשר הרשע ניצב מול כָּל צוֹרְרָיו, כלומר אויביו או האנשים העניים שסביבו [רד"ק], הוא גובר עליהם בקלות. המילה יָפִיחַ מתפרשת לרוב מלשון הפחת רוח ונשיפה; הרשע מסלק ומאבד את שונאיו בהפחת פה קלה, ודוחה אותם מעליו כמוץ ברוח [רש"י, מאירי, מצודת דוד, שטיינזלץ]. פירוש אחר גוזר את המילה יָפִיחַ מהמילה "פח" (מוקש), ומסביר שהרשע טומן מלכודות ופחים כדי ללכוד את אויביו [רד"ק, מלבי"ם]. זווית נוספת מתארת כיצד הרשע, בערמומיותו, מצליח להטות את משפטי ה׳ שהיו אמורים לפגוע בו, ו"מפריח" אותם בָּהֶם לעבר שונאיו, תוך שהוא טוען שהם הרשעים האמיתיים הראויים לעונש [אלשיך].